methyl trans-2-formylcyclopropane carboxylate | 35501-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-formylcyclopropane carboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 2-formyl-, methyl ester, (1R,2R)-rel-(9CI)；methyl (1R,2R)-2-formylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 35501-84-9
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YPCWFMYMKSRCAZ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-formylcyclopropane carboxylate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到trans-2-(difluoromethyl)cyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues

  摘要：

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.302
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl trans-2-formylcyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethylsulfonium 3-carbomethoxyallylide. Preparation and reaction with electrophilic olefins to form substituted vinylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00940a002

文献信息

• Synthesis and Biopharmaceutical Evaluation of Imatinib Analogues Featuring Unusual Structural Motifs
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Dionisios Vourloumis、Sotirios Totokotsopoulos、Athanasios Papakyriakou、Holger Karsunky、Hanan Fernando、Julia Gavrilyuk、Damien Webb、Antonia F. Stepan

  DOI：10.1002/cmdc.201500510

  日期：2016.1

  properties (e.g., ABL1 kinase inhibitory activity, cytotoxicity). The bicyclo[1.1.1]pentane‐ and cubane‐containing analogues were found to possess higher themodynamic solubility, whereas cubane‐ and cyclohexyl‐containing analogues exhibited the highest inhibitory activity against ABL1 kinase and the most potent cytotoxicity values against cancer cell lines K562 and SUP‐B15. Molecular modeling was employed

  设计了一种便捷合成的伊马替尼，一种有效的ABL1激酶抑制剂和治疗各种白血病的处方药，并将其用于构建一系列具有许多非芳香族结构基序的新型伊马替尼类似物母体分子的苯基部分。随后评估这些类似物的生物药学特性（例如，ABL1激酶抑制活性，细胞毒性）。发现含双环[1.1.1]戊烷和古巴的类似物具有更高的热力学溶解度，而含古巴和环己基的类似物对ABL1激酶表现出最高的抑制活性，并且对癌细胞系K562和K562的细胞毒性值最强。 SUP-B15。
• Synthesis and Radical Polymerization of Various 2-Cyclopropylacrylates
  作者：Armin de Meijere、Viktor Bagutski、Frank Zeuner、Urs Karl Fischer、Volker Rheinberger、Norbert Moszner

  DOI：10.1002/ejoc.200400132

  日期：2004.9

  spectrometry and elemental analysis. The radical homopolymerizations of 1a−n were carried out with 2,2′-azabisisobutyronitrile (AIBN) as initiator in chlorobenzene at 65 °C. The highest polymer yields were obtained in the polymerizations of 1f and 1h or 1k and 1l, i.e. from monomers with an annelated five- or six-membered ring. In the case of 1h and 1k, both the polymer yields (99 and 98%, respectively) and

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C
• (2<i>R</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,1'<i>S</i>,2'<i>R</i>)-3-[2-Mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines and their incorporation into hormaomycin analogues
  作者：Armin de Meijere、Sergei I Kozhushkov、Dmitrii S Yufit、Christian Grosse、Marcel Kaiser、Vitaly A Raev

  DOI：10.3762/bjoc.10.302

  日期：——

  Efficient and scalable syntheses of enantiomerically pure (2R,1'S,2'R)- and (2S,1'S,2'R)-3-[2-mono(di,tri)fluoromethylcyclopropyl]alanines 9a–c, as well as allo-D-threonine (4) and (2S,3R)-β-methylphenylalanine (3), using the Belokon' approach with (S)- and (R)-2-[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone [(S)- and (R)-10] as reusable chiral auxiliaries have been developed. Three new fluoromethyl analogues of the naturally occurring octadepsipeptide hormaomycin (1) with (fluoromethylcyclopropyl)alanine moieties have been synthesized and subjected to preliminary tests of their antibiotic activity.

  高效且可扩展的合成方法已经开发出来，用于合成对映纯度高的(2R,1'S,2'R)-和(2S,1'S,2'R)-3-[2-单(二、三)氟甲基环丙基]丙氨酸9a–c，以及allo-D-苏氨酸(4)和(2S,3R)-β-甲基苯丙氨酸(3)，采用Belokon'方法，使用(S)-和(R)-2-[(N-苯基丙酰基)氨基]苯基酮[(S)-和(R)-10]作为可重复使用的手性辅助基团。已合成三种新的含氟甲基类似物，具有(氟甲基环丙基)丙氨酸基团，用于天然存在的八肽激素荷莫霉素(1)的初步抗生素活性测试。
• Dimethylsulfonium 3-carbomethoxyallylide. Preparation and reaction with electrophilic olefins to form substituted vinylcyclopropanes
  作者：Jeffrey R. Neff、Robert R. Gruetzmacher、J. Eric Nordlander

  DOI：10.1021/jo00940a002

  日期：1974.12