methyl 4-O-(azidocarbonyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside | 914292-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-(azidocarbonyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] N-diazocarbamate
• CAS: 914292-95-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: DEVMXNWLUOAQMR-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(azidocarbonyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal barium hydroxide octahydrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl α-L-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-(azidocarbonyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由光诱导的氮叠氮化合成l-Daunosamine和l-Ristosamine糖苷。转化为硫糖苷用于糖基化反应

  摘要：

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。

  DOI：

  10.1021/jo061167z

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine and <scp>l</scp>-Ristosamine Glycosides via Photoinduced Aziridination. Conversion to Thioglycosides for Use in Glycosylation Reactions
  作者：Matthew T. Mendlik、Peng Tao、Christopher M. Hadad、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061167z

  日期：2006.10.1

  l-ristosamine glycosides is reported. Photoreaction of methyl 4-O-azidocarbonyl-2,3,6-trideoxy-l-hex-2-enopyranosides, followed by aziridine opening, leads to 3-amino-3-N-,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy precursors to the aminosugar methyl glycosides. Conversion of these precursors to their thioglycoside analogues followed by N-acetylation of the carbamate moiety permits high yielding and, in some cases, stereoselective

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。