(2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-4-(((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloroacetate | 1256569-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-4-(((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloroacetate
• CAS: 1256569-44-4
• 化学式: C₃₉H₆₃ClO₁₄
• 分子量: 791.374
• InChiKey: WLALFRIYAJPZHZ-DNGVHNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-4-(((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloroacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫脲 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不同的 De Novo 不对称方法合成几种 Cleistrioside 和 Cleistetroside 天然产物

  摘要：

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1023344
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-4-(((2S,5R,6S)-5-acetoxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(dodecyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过不同的 De Novo 不对称方法合成几种 Cleistrioside 和 Cleistetroside 天然产物

  摘要：

  已经实现了几种部分酰化的十二烷基三和四鼠李糖苷天然产物（cleistriosides- 5和6和 cleistetrosides- 2至7）的从头不对称合成（19-24 步）。不同的路线需要使用三个或更少的保护基团。不对称性是通过酰基呋喃的 Noyori 还原得出的。通过非对映选择性钯催化的糖基化、酮还原和二羟基化来安装鼠李糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol1023344