methyl α-L-ristosaminide hydrochloride | 51869-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-ristosaminide hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-4-amino-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol;hydrochloride
• CAS: 51869-34-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 197.662
• InChiKey: JVYGBUAXDCLPMP-MBWJBUSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-L-ristosaminide hydrochloride 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 815 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl α-L-ristosaminide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成盐酸甲基α-L-豆蔻酰胺

  摘要：

  由甲基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓吡喃糖苷2制备的甲基4-0-三氯乙酰胺基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓糖苷3卤代恶唑啉4a或4b的卤代环化反应，具体取决于the离子源。通过在酸性条件下水解，将4a和4b分别转化为相应的盐酸盐5a和5b。用Bu 3 SnH进行的脱卤反应以非常好的收率得到了甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-核吡喃糖苷盐酸盐（甲基α-L-豆蔻酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88622-1

文献信息

• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• A new route to (±)-daunosamine and related amino-sugars
  作者：Peter G. Sammes、Dean Thetford

  DOI：10.1039/c39850000352

  日期：——

  1-(2-Furyl)ethanol has been converted into (±)-daunosamine by use of a modified Mitsunobu reaction.

  使用改良的Mitsunobu反应将1-（2-呋喃基）乙醇转化为（±）-柔红胺。
• Structural studies of ristocetin A (ristomycin A): carbohydrate-aglycone linkages
  作者：Ferenc Sztaricskai、Constance M. Harris、Andras Neszmelyi、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00543a035

  日期：1980.11
• Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124
  作者：Sammes, Peter G.、Thetford, Dean

  DOI：——

  日期：——
• Szechner; Achmatowicz; Badowska-Roslonek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1133 - 1141
  作者：Szechner、Achmatowicz、Badowska-Roslonek

  DOI：——

  日期：——