vitamin D3 | 178765-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vitamin D3
• 英文别名: cholecalciferol
• CAS: 178765-13-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O
• 分子量: 370.619
• InChiKey: MNJGIJDNUQRRBC-JWOHEEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin D3 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  评估维生素D3 A环类似物作为刺猬途径抑制剂

  摘要：

  进行了结构-活性关系研究，重点研究了维生素D3（VD3）的A环，以阐明其在抑制Hedgehog途径和介导抗癌作用中的作用。在各种生物学分析中评估了由VD3 3'位置的简单官能团取代产生的类似物，以确定其选择性抑制Hh信号传导的能力。鉴定出对VDR的结合亲和力不明显的中等活性的Hh抑制剂。然而，这些化合物也激活了传统的VDR途径，大概是由于培养细胞中产生的代谢产物所致。因此，需要对VD3支架进行进一步的结构修饰以产生有效的选择性Hh抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.081

文献信息

• Synthesis and evaluation of vitamin D3 analogues with C-11 modifications as inhibitors of Hedgehog signaling
  作者：Chad A. Maschinot、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.060

  日期：2017.9

  Previous structure-activity relationship studies have provided potent and selective analogues of vitamin D3 as inhibitors of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. These analogues contain both modified A- and seco-B ring motifs, and have been evaluated for anticancer therapeutic potential. To continue our studies on this scaffold, a new series of compounds were synthesized to explore additional interactions

  先前的结构-活性关系研究已经提供了作为刺猬（Hh）信号通路抑制剂的维生素D3的有效和选择性类似物。这些类似物同时包含修饰的A-和seco -B环基序，并已进行了抗癌治疗潜力的评估。为了继续我们对该支架的研究，合成了一系列新的化合物以探索其他相互作用和空间限制。这些化合物在C-11位置结合了大小和疏水性不同的官能团。虽然较大的疏水部分（9c – e）导致Hh抑制作用显着丧失，但较小或更灵活的部分（9a，11）保持抗Hh活性。这些结果要求进行额外的和继续的研究以鉴定结合口袋，以更好地理解这些结构-活性关系。