(3S,3aR,6aS)-3-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-c][1,2]oxazol-5-one | 78465-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aR,6aS)-3-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-c][1,2]oxazol-5-one
• CAS: 78465-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RZGUZDGLFGQHNM-WRZDFSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6aS)-3-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-c][1,2]oxazol-5-one 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 AG-1-X₄ (OH- form) 、 Amberlite CG (H+ form) 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 methyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用非对映选择性分子内[3 + 2]环加成法完全合成二十烷胺和柔红胺

  摘要：

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96700-6
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(dimethylamino)-propenic acid, trans-propenyl ester 以 xylene 为溶剂， 生成 (3S,3aR,6aS)-3-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-c][1,2]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a071

文献信息

• USKOKOVIC, M. R.;WOVKULICH, P. M.
  作者：USKOKOVIC, M. R.、WOVKULICH, P. M.

  DOI：——

  日期：——
• A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition
  作者：Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00403a071

  日期：1981.7
• Total synthesis of acosamine and daunosamine utilizing a diastereoselective intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：P.M. Wovkulich、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96700-6

  日期：1985.1

  acosamine (4) has been accomplished via a diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cyclization. In the key step the chiral nitrone 12a cyclized to give two isoxazolidines 13a and 14a in an 82:18 ratio. Further elaboration of 13a led to daunosamine and acosamine. The effects of olefin substitution on the diastereoselectivity of the cycloaddition was also examined.

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。