3-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnopyranose | 22393-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnose；(3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 22393-20-0；68355-24-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: CQHWROCHCWOEOA-RKTLQUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→3）-O-α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李糖吡喃糖基和O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）的合成及碳13 nmr研究（1→3）-O-α-l-鼠李吡喃糖基（1→3）-l-鼠李吡喃糖，细菌，细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85921-2

文献信息

• Synthesis, and carbon-13 n.m.r. study, of O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-l-rhamnopyranose and O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→3)-l-rhamnopyranose, constituents of bacterial, cell-wall polysaccharides
  作者：Vince Pozsgay、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85921-2

  日期：1981.4

  hydrogenolysis, With benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranoside, compound 18 gave an ≈3:2 mixture of benzyl 2,3,4-tri- O -benzyl-6- O -[2,4-di- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-α- l -rhamnopyranosyl]-β- d -galactopyranoside and 4- O -acetyl-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-β- l -rhamnopyranose 1,2-(1,2,3,4-tetra- O -benzyl-β- d -galactopyranose-6-yl (orthoacetate)

  摘要通过苄基2,4-（ 7）和3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（8）与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物，然后脱保护。通过与8和7反应，得到19的过-乙酰基α-溴化物（18），得到标题三糖的保护衍生物（分别为25和23），通过Zemplen脱乙酰基化和催化得到25和23。氢解，用苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，化合物18得到≈2：3的苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-[混合物] 2,4-二-O-乙酰基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖基吡喃糖基]-β-d-吡喃半乳糖苷和4-O -乙酰-3-O-（2,3，游离α-1-rhamnopyranose在HO-2或-3处由α-1-rhamnopyranosylation诱导的α-碳原子下场位移为7.4-8.2 ppm，比（还原端）鼠李糖高约1
• Synthesis of 2-O- and 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-rhamnose
  作者：Dominique Schwarzenbach、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85663-3

  日期：1980.5
• A new method of oligosaccharide synthesis: Rhamnobioses
  作者：Alina Jaworska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85377-x

  日期：1984.3

  these products led to 2″,3″-unsaturated trisaccharide derivatives containing a 2,3-unsaturated α- erythro unit. cis -Hydroxylation of the double bond in five of these unsaturated compounds gave rhamnotriose derivatives, two of which were deprotected to give the trisaccharides α- l -Rha p -(1→2)-α- l -Rha p -(1→3)- l -Rha p and α- d -Rha p -(1→2)-α- l -Rha p -(1→3)- l -Rha p , respectively.

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。