methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-apiofuranoside | 24679-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-apiofuranoside
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methanol
• CAS: 24679-88-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: WPDTUQNUPNIRMP-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-apiofuranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到D-apiose aldal
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranoside (D-apiose aldal) and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-apiofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranoside (D-apiose aldal) and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a010

文献信息

• An expeditious route to the synthesis of kelampayosides A and B
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00527-x

  日期：1999.8

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-d-glucopyranoside (13) with ethyl2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-αβ-d-erythro-apiofuranoside (4a) gave dimer14 in an excellent yield. BF3•Et2O-catalysed condensation of the α-trichloroacetimidate31, accessible in two steps from14, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave β-linked derivative32 followed by deprotection

  化学选择性NIS /猫。TfOH介导的乙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（13）与乙基2,3-二-O-乙酰基-5-O-苄基-1-硫代-的糖基化作用αβ-d-赤型-呋喃呋喃糖苷（4a）以优异的产率得到二聚体14。BF 3 •Et 2 O催化的α-三氯乙酰亚胺酸酯31的缩合反应（从14步可分两个步骤进行）与3,4,5-三甲氧基苯酚生成β-连接的衍生物32，然后脱保护得到KelampayosideA。保护基的操作为32和所得的后续caffeoylation 36接着进行脱保护，得到Kelampayoside B.图选项
• Synthesis of an apiose-containing disaccharide fragment of rhamnogalacturonan-II and some analogues
  作者：Anne-Laure Chauvin、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.031

  日期：2004.1

  3-O-isopropylidene-beta-D-erythrofuranoside and methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside was achieved using 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide and Ag2O as a promoter. Deprotected disaccharides beta-L-Rhap-(1-->3')-beta-D-Apif-OMe and beta-L-Rhap-(1-->3')-beta-D-Ribf-OMe were compared to their alpha-rhamnosyl isomers which were prepared using conventional Helferich glycosylation.

  使用4-O-乙酰基-2可实现甲基2-C-羟甲基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷的β-鼠李糖基化反应， 3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物和Ag2O作为促进剂。将脱保护的二糖β-L-Rhap-（1-> 3'）-β-D-Apif-OMe和β-L-Rhap-（1-> 3'）-β-D-Ribf-OMe与它们的α-鼠李糖基异构体，它们是用常规的Helferich糖基化制备的。
• Synthesis of an l-quinovose-containing disaccharide
  作者：Jamie R. Rich、Robert S. McGavin、Kerry B. Reimer

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00316-5

  日期：2001.2

  The synthesis of a versatile L-rhamnose monosaccharide synthon is described. This synthon is used in the synthesis of a disaccharide containing the rare sugar, 6-deoxy-L-glucose, linked to the 3-C-hydroxymethyl group of methyl 2,3-O-isopropylidene 3-C-(hydroxymethyl)-beta-D-erythrofuranoside.

  描述了通用的L-鼠李糖单糖合成子的合成。该合成子用于合成包含与2,3-O-异亚丙基甲基3-C-（羟甲基）-β的3-C-羟甲基连接的稀有糖6-脱氧-L-葡萄糖的二糖-D-赤藓呋喃糖苷。
• Methyl 3-formyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranoside (D-apiose aldal) and derivatives
  作者：Ronald J. Nachman、Michael Hoenel、Theresa M. Williams、R. Christopher Halaska、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/jo00375a010

  日期：1986.12