1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose | 34724-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-threo-tetrofuranose；1,2:3,5-Di-O-isopropylidene-α-D-threo-apiofuranose；1,2:3,5-diisopropylidene-α-D-threo-apiofuranoside；1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-apio-β-L-furanose；1,2:3,5-β-<*>-apiose；(3R)-O¹,O²;O³,O^4'-diisopropyliden-α-D-apiofuranose；(3'aR,4R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]
• CAS: 34724-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WGCOBUGUSFKJSL-VAOFZXAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose 在 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (-)-(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷家族的合成和具有抗HIV活性的前药的发现

  摘要：

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo500659e
• 作为产物：
  描述：

  D-apiose 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,2;3,3'-di-O-isopropylidene-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3702,3706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, separation and NMR spectral analysis of methyl apiofuranosides
  作者：Tadashi Ishii、Masayuki Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00262-6

  日期：1998.12

  Abstract Methyl apiofuranosides were prepared by methanolysis of d -apiose. Four methyl apiofuranosides were separated by ion-exclusion and normal phase chromatography and their structures were characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The composition of methyl apiofuranosides was almost the same as that of d -apiose in D 2 O.

  摘要通过d-apiose的甲醇水解反应制备了甲基apiofuranosides。通过离子排斥法和正相色谱法分离出四种甲基呋喃呋喃糖苷，并通过1 H和13 C NMR光谱对它们的结构进行了表征。甲基apiofuranosides的组成与D 2 O中的d -apiose几乎相同。
• Synthesis of two rigid diacylglycerol analogues having a bis-butyrolactone skeleton
  作者：Jeewoo Lee、Kelly Teng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91668-x

  日期：1992.3

  The stereoselective synthesis of two rigid diacylglycerol analogues starting from protected D-apio-L-furanose (apiose) is described. The construction of the desired bis-butyrolactone bicyclic structure was accomplished via an intramolecular radical cyclization.

  描述了从受保护的D-apio-L-呋喃糖（apiose）开始的两个刚性二酰基甘油类似物的立体选择性合成。所需的双丁内酯双环结构的构建是通过分子内自由基环化完成的。
• Synthesis of 3-C-(hydroxymethyl)erythritol and 3-C-methylerythritol
  作者：Zbigniew J. Witczak、Roy L. Whistler、James R. Daniel

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85201-5

  日期：1984.10

  3-C-(Hydroxymethyl)erythritol was prepared from 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-tetrofuranose (4) by hydrolysis followed by reduction, or by reduction followed by hydrolysis. Monotosylation of 4, followed by reduction with lithium aluminum hydride and hydrolysis, afforded 3-C-methylerythritol.

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。
• Conformationally constrained analogues of diacylglycerol (DAG). 14.1 Dissection of the roles of the sn-1 and sn-2 carbonyls in DAG mimetics by isopharma cophore replacement
  作者：Victor E. Marquez、Rajiv Sharma、Shaomeng Wang、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、In-Sik Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00307-2

  日期：1998.7

  The replacement of the sn-l and sn-2 carbonyl esters in DAG-surrogate lactones by sulfonate esters showed that their isosteric properties in protein kinase C binding are controlled by the location of the hydrophobic alkyl chain on the molecule. The CO and SO2 groups appear to be true isosteres only when they are adjacent to the alkyl chain, which is presumed to insert normal to the lipid bilayer. Published by Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of Carba-<scp>d</scp>-fructofuranose via a Novel Metathesis Reaction
  作者：Mohindra Seepersaud、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1021/ol990275n

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Carba-o-fructofuranose 2b was synthesized in 11 steps (45%), from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 5 using a ring closing metathesis. Schrock's catalyst was employed on the unique substituted diene synthon 4 to furnish the pentahydroxlated cyclopentene 3. Hydrogenation afforded 2b.