6-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one | 13179-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 6-methyl-1-phenyl-；6-methyl-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 13179-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RHFIVOJSTJQYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1-苯基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II) 催化区域选择性 6-内型或 6-外型 C–H 苯环化：一种以吡啶酮为原料以多样性为导向合成喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00449
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 在 Oxone 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-methyl-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与2-炔酸酯的Ru催化区域选择性级联环化反应，用于合成各种6-氧代烟酸酯

  摘要：

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02783

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：BLATT LAWRENCE M.

  公开号：US20090286843A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄热病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Rh(III)-Catalyzed Weakly Coordinating 2-Pyridone-Directed Oxidative Annulation Using Internal Alkynes: A Reversal in Selectivity
  作者：Satabdi Bera、Sanhita Sarkar、Juthi Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03187

  日期：2022.11.25

  A rhodium(III)-catalyzed Satoh–Miura type oxidative annulation of N-aryl 2-pyridone derivatives is described using internal alkyne as a coupling partner. A weakly coordinating carbonyl group of the 2-pyridone ring is utilized for this transformation. The reaction proceeds with a broad scope and wide functional group tolerance. The solvent plays an important role in the developed method to furnish a

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。
• Aerosol pirfenidone and pyridone analog compounds and uses thereof
  申请人：Avalyn Pharma Inc.

  公开号：US10028966B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein are formulations of pirfenidone or pyridone analog compounds for aerosolization and use of such formulations for aerosol administration of pirfenidone or pyridone analog compounds for the prevention or treatment of various fibrotic and inflammatory diseases, including disease associated with the lung, heart, kidney, liver, eye and central nervous system. In some embodiments, pirfenidone or pyridone analog compound formulations and delivery options described herein allow for efficacious local delivery of pirfenidone or pyridone analog compound. Compositions include all formulations, kits, and device combinations described herein. Methods include inhalation procedures, indications and manufacturing processes for production and use of the compositions described.

  本文公开了用于气雾化的吡非尼酮或吡啶酮类似物化合物制剂，以及使用此类制剂气雾给药吡非尼酮或吡啶酮类似物化合物以预防或治疗各种纤维化和炎症性疾病，包括与肺、心、肾、肝、眼和中枢神经系统有关的疾病。在某些实施方案中，本文所述的吡非尼酮或吡啶酮类似化合物制剂和给药方案可实现吡非尼酮或吡啶酮类似化合物的有效局部给药。组合物包括本文所述的所有制剂、试剂盒和装置组合。方法包括用于生产和使用所述组合物的吸入程序、适应症和生产工艺。
• Aerosol pirfenidone and pyridone analog compound and uses thereof
  申请人：Avalyn Pharma Inc.

  公开号：US11071741B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Disclosed herein are formulations of pirfenidone or pyridone analog compounds for aerosolization and use of such formulations for aerosol administration of pirfenidone or pyridone analog compounds for the prevention or treatment of various fibrotic and inflammatory diseases, including disease associated with the lung, heart, kidney, liver, eye and central nervous system. In some embodiments, pirfenidone or pyridone analog compound formulations and delivery options described herein allow for efficacious local delivery of pirfenidone or pyridone analog compound. Compositions include all formulations, kits, and device combinations described herein. Methods include inhalation procedures, indications and manufacturing processes for production and use of the compositions described.

  本文公开了用于气雾化的吡非尼酮或吡啶酮类似物化合物制剂，以及使用此类制剂气雾给药吡非尼酮或吡啶酮类似物化合物以预防或治疗各种纤维化和炎症性疾病，包括与肺、心、肾、肝、眼和中枢神经系统有关的疾病。在某些实施方案中，本文所述的吡非尼酮或吡啶酮类似化合物制剂和给药方案可实现吡非尼酮或吡啶酮类似化合物的有效局部给药。组合物包括本文所述的所有制剂、试剂盒和装置组合。方法包括用于生产和使用所述组合物的吸入程序、适应症和生产工艺。