4-氯-7,8-二甲氧基喹啉 | 99878-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7,8-二甲氧基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-7,8-dimethoxyquinoline
• CAS: 99878-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: CILQDBAXEWYDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7,8-二甲氧基喹啉 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4-氨基-7,8-二甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  合适的合成

  摘要：

  描述了一种从四氢呋喃中合成不寻常的海洋生物碱Aaptamine（）的五步步骤（方案1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96655-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7,8-二甲氧基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-氯-7,8-二甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  合适的合成

  摘要：

  描述了一种从四氢呋喃中合成不寻常的海洋生物碱Aaptamine（）的五步步骤（方案1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96655-4

文献信息

• Small-molecule phosphodiesterase probes: discovery of potent and selective CNS-penetrable quinazoline inhibitors of PDE1
  作者：John M. Humphrey、Eddie Yang、Christopher W. am Ende、Eric P. Arnold、Jenna L. Head、Stephen Jenkinson、Lorraine A. Lebel、Spiros Liras、Jayvardhan Pandit、Brian Samas、Felix Vajdos、Samuel P. Simons、Artem Evdokimov、Mahmoud Mansour、Frank S. Menniti

  DOI：10.1039/c4md00113c

  日期：——

  calcium-activated, dual substrate phosphodiesterases expressed in both the CNS and periphery that play a role in the integration of intracellular calcium and cyclic nucleotide signaling cascades. Exploration of the potential in targeting this family of enzymes to treat neuropsychiatric disorders has been hampered by a lack of potent, selective, and brain penetrable PDE1 inhibitors. To identify such compounds we used

  PDE1是在中枢神经系统和周围区域表达的钙激活双底物磷酸二酯酶家族，在细胞内钙和环状核苷酸信号级联反应的整合中发挥作用。由于缺乏有效，选择性和脑穿透性的PDE1抑制剂，阻碍了针对这种酶家族治疗神经精神疾病的潜力的探索。为了鉴定此类化合物，我们使用了高通量筛选，基于结构的设计和针对性的合成化学，以发现4-氨基喹唑啉7a（PF-04471141）和4-茚满基喹唑啉27（PF-04822163）每种都是易于穿越血脑屏障的PDE1抑制剂。这些基于喹唑啉的PDE1选择性抑制剂代表了有价值的新工具，可用于研究PDE1调节的生物学过程并开始确定此类化合物治疗神经精神疾病的潜在治疗作用。
• Quinoline Derivatives and Their Use as Pesticides
  申请人：Puhl Michael

  公开号：US20090029855A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention relates to quinoline derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 are each independently halogen, hydroxy, cyano, amino, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 7 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C(OH)(CF 3 ) 2 , C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C(R a )═O, C(R a )═NOR b , C(═O)OR x , or C(═O)NR x R y ; R a is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; R b is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, or C 2 -C 4 -haloalkenyl; R x , R y are each independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -thioalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S(═O)C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S(═O) 2 C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cyloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl-C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkinyl; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are each independently hydrogen, halogen, cyano, amino, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, or C(═O)OR c ; R c is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkinyl; m and n are each independently 1, 2, 3, 4, or 5; p is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; and the N-oxides, enantiomers, diastereomers and salts thereof, processes and intermediates for the preparation of compounds I, use of compounds I for combating insects, acarids, or nematodes and a method for treating, controlling, preventing or protecting animals against infestation or infection by parasites using compounds I.

  本发明涉及公式I的喹啉衍生物，其中R1、R2、R3各自独立地为卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷基-C1-C4烷氧基、C（OH）（CF3）2、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚砜基、C1-C6卤代烷基亚砜基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C（Ra）═O、C（Ra）═NORb、C（═O）ORx或C（═O）NRxRy; Ra为氢或C1-C4烷基; Rb为氢、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基或C2-C4卤代烯基; Rx、Ry各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基-S（═O）C1-C4烷基、C1-C4烷基-S（═O）2C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基; R4、R5、R6、R7各自独立地为氢、卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚砜基、C1-C6卤代烷基亚砜基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C（═O）ORc; Rc为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基; m和n各自独立地为1、2、3、4或5; p为0、1、2、3、4或5;以及其N-氧化物、对映异构体、顺反异构体和盐，制备化合物I的过程和中间体，使用化合物I对抗昆虫、螨虫或线虫，以及使用化合物I治疗、控制、预防或保护动物免受寄生虫感染的方法。
• 1,2-Benzisothiazole Compounds Useful for Combating Animal Pests
  申请人：von Deyn Wolfgang

  公开号：US20110166162A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to sulfonamide compounds of formula (I) wherein R 1 is H, halogen, CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 2 -C 6 -alkenylthio, C 2 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 6 -haloalkoxy; R 2 and R 3 are H, halogen, CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 2 -C 6 -alkenylthio, C 2 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -haloalkyl or C 1 -C 6 -haloalkoxy; or R 2 together with R 3 form a fused 5 or 6-membered carbocycle or heterocycle; R 4 is halogen, CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl or C 1 -C 6 -haloalksulfonyl; n is 0, 1, 2 or 3; R 5 is phenyl or a 5- or 6-membered heterocycle; X is O or NR x , wherein R x is H, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy; Y is N or C(R y ), wherein R y is H, halogen, CN, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3-7 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 2 -C 6 -alkenylthio, C 2 -C 6 -alkynylthio, C 1 -C 6 -haloalkyl and C 1 -C 6 -haloalkoxy; and Z is a chemical bond, O or N(R z ), wherein R z is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy; as well as to the N-oxides and salts thereof. These compounds are useful for combating animal pests. The invention also relates to a process for the preparation of these compounds and to intermediate compounds used in said process. The invention further relates to a method for controlling animal pests by using the compounds of formula (I), the N-oxides or the salts thereof, to plant propagation material and to an agricultural and veterinary composition comprising said compounds, the N-oxides or the salts thereof.

  本发明涉及化合物的磺酰胺式(I)的公式，其中R1为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；R2和R3为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；或R2与R3一起形成融合的5或6元环碳环或杂环；R4为卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚砜基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6卤代烷基亚砜基或C1-C6卤代烷基磺酰基；n为0、1、2或3；R5为苯基或5-或6-元杂环；X为O或NRx，其中Rx为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷基羰氧基；Y为N或C(Ry)，其中Ry为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-7环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基；Z为化学键、O或N(Rz)，其中Rz为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷基羰氧基；以及其N-氧化物和盐。这些化合物对于防治动物害虫很有用。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于该过程中使用的中间化合物。本发明还涉及通过使用公式(I)的化合物、其N-氧化物或其盐来控制动物害虫的方法，以及用于植物繁殖材料的农业和兽医组合物，其中包括所述化合物、其N-氧化物或其盐。
• Synthesis of the pentacyclic core of lihouidine
  作者：Ken S. Feldman、Adiel Coca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.118

  日期：2008.3

  The pentacyclic base of the sponge-derived alkaloid lihouidine has been assembled from two quinoline fragments. The key step is a nitration-promoted cyclization to form the C-C bond between the two quinoline units. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2007727A1

  公开（公告）日：2008-12-31