methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenanthracen-9-yl)-3-phenylacrylate | 1217313-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenanthracen-9-yl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenanthren-9-yl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1217313-34-2
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄
• 分子量: 453.538
• InChiKey: FUBZLIWFOHJIHV-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenanthracen-9-yl)-3-phenylacrylate 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(phenanthren-9-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从β-溴代氢氨基酸中获得的新型荧光吲哚衍生物的合成和光物理研究 ???? 与氟阴离子的相互作用

  摘要：

  通过使用我们研究小组开发的策略，包括顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和金属辅助的 C-N 分子内环化，从 β-溴化脱氢氨基酸和芳基硼酸合成了几种新的吲哚衍生物。环化产物通过直接环化或异构化后环化获得。在四种不同极性的溶剂（环己烷、乙醚、乙腈和乙醇）中研究了这些化合物的光物理性质。所有这些化合物都具有相当高的荧光量子产率（在 16% 到 85% 之间），并在其荧光发射中显示出不同的溶剂敏感性。这些结果表明制备的吲哚衍生物是荧光探针的良好候选者。评估了新合成化合物对氟离子 (F - ) 的响应。发现 3-甲基-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯、3-(菲-9-基)-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯和1 -(naphthalen-1-yl)-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在添加 F-后，荧光发射的光谱发生显着变化，强度降低，并在更长

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900737
• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸 、 Boc-(E)-ΔPhe(β-Br)-OMe 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到methyl (E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenanthracen-9-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  从β-溴代氢氨基酸中获得的新型荧光吲哚衍生物的合成和光物理研究 ???? 与氟阴离子的相互作用

  摘要：

  通过使用我们研究小组开发的策略，包括顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和金属辅助的 C-N 分子内环化，从 β-溴化脱氢氨基酸和芳基硼酸合成了几种新的吲哚衍生物。环化产物通过直接环化或异构化后环化获得。在四种不同极性的溶剂（环己烷、乙醚、乙腈和乙醇）中研究了这些化合物的光物理性质。所有这些化合物都具有相当高的荧光量子产率（在 16% 到 85% 之间），并在其荧光发射中显示出不同的溶剂敏感性。这些结果表明制备的吲哚衍生物是荧光探针的良好候选者。评估了新合成化合物对氟离子 (F - ) 的响应。发现 3-甲基-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯、3-(菲-9-基)-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯和1 -(naphthalen-1-yl)-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在添加 F-后，荧光发射的光谱发生显着变化，强度降低，并在更长

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900737

文献信息

• Synthesis and Photophysical Studies of New Fluorescent Indole Derivatives Obtained from β-Bromodehydroamino Acids – Interaction with Fluoride Anions
  作者：Goreti Pereira、Elisabete M. S. Castanheira、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900737

  日期：2010.1

  Several new indole derivatives were synthesised from β-brominated dehydroamino acids and arylboronic acids by using a strategy developed in our research group that involves a sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and a metal-assisted C―N intramolecular cyclisation. The cyclised products were obtained either by direct cyclisation or by isomerisation followed by cyclisation. The photophysical

  通过使用我们研究小组开发的策略，包括顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和金属辅助的 C-N 分子内环化，从 β-溴化脱氢氨基酸和芳基硼酸合成了几种新的吲哚衍生物。环化产物通过直接环化或异构化后环化获得。在四种不同极性的溶剂（环己烷、乙醚、乙腈和乙醇）中研究了这些化合物的光物理性质。所有这些化合物都具有相当高的荧光量子产率（在 16% 到 85% 之间），并在其荧光发射中显示出不同的溶剂敏感性。这些结果表明制备的吲哚衍生物是荧光探针的良好候选者。评估了新合成化合物对氟离子 (F - ) 的响应。发现 3-甲基-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯、3-(菲-9-基)-1H-二苯并[e,g]吲哚-2-羧酸甲酯和1 -(naphthalen-1-yl)-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在添加 F-后，荧光发射的光谱发生显着变化，强度降低，并在更长