L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butylaldehyde | 634586-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butylaldehyde
• 英文别名: L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-butylaldehyde
• CAS: 634586-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄Si
• 分子量: 351.518
• InChiKey: HZOIGLBJFOYZAM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butylaldehyde 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-β 、 C₂F₄Br₂ 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的C-糖苷类似物：合成和活性的显着增强。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454215
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)carbonyl-homoserine methyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC C-GLYCOLIPID AND ITS USE FOR TREATING CANCER INFECTIOUS DISEASES AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] C-GLYCOLIPIDE DE SYNTHESE ET UTILISATION DE CELUI-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES INFECTIEUSES ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO2003105769A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• WO2023/72297
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——