| 936691-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 936691-24-6
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: WVQOMSVXYNDOEM-CIBFVHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(2S)-3-acetoxy-2-[(2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino]propyl]-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-鞘磷脂抑制素的全合成，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454192
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-4-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-4,5-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,7-octadiene-3,4,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-鞘磷脂抑制素的全合成，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454192

文献信息

• Synthesis of Scyphostatin Analogs Possessing Various Saturated Fatty Acid Side-Chains
  作者：Tadashi Katoh、Kazuhiro Watanabe、Takamasa Oguchi、Toshiya Takizawa、Miki Furuuchi、Hideki Abe

  DOI：10.3987/com-07-s(u)52

  日期：——

  Scyphostatin analogs 2a-f possessing various saturated fatty acid side-chains (C 12 -C 19 ) were efficiently synthesized in enantiomerically pure form starting from the known cyclohexene derivative 3. These analogs were designed to improve the stability of scyphostatin (1), a powerful and specific inhibitor of neutral sphingomyelinase (N-SMase) from a microorganism.

  从已知的环己烯衍生物 3 开始，以对映体纯形式有效合成了具有各种饱和脂肪酸侧链 (C 12 -C 19 ) 的 Scyphostatin 类似物 2a-f。这些类似物旨在提高 scyphostatin (1) 的稳定性，一种来自微生物的中性鞘磷脂酶 (N-SMase) 的强效特异性抑制剂。