(3R,4R,5S,6R)-4-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-4,5-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,7-octadiene-3,4,5-triol | 778640-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-4-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-4,5-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,7-octadiene-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-4-{[(4S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]methyl}-4,5-O-isopropylidene-6-(4-methoxybenzyloxy)octa-1,7-diene-3,4,5-triol；tert-butyl (4S)-4-[[(4R,5S)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 778640-37-2
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₈
• 分子量: 547.689
• InChiKey: MRRABHUISNUWEQ-VJVSKNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-4-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-4,5-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,7-octadiene-3,4,5-triol 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lipase PS 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 scyphostatin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)hydroxymethyl]-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-hexenoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-4-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-4,5-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-1,7-octadiene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Munenori Inoue、Wakako Yokota、Modachur G. Murugesh、Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/anie.200454192

  日期：2004.8.13
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Tadashi Katoh、Munenori Inoue、Wakako Yokota

  DOI：10.1055/s-2007-965893

  日期：2007.2

  The total synthesis of (+)-scyphostatin, a specific and potent neutral sphingomyelinase inhibitor from a microorganism, was accomplished for the first time starting from D-arabinose and both enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate. The method involves (a) stereoselective aldol coupling of a methyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate with the Garner aldehyde to establish the asymmetric quaternary

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。