(R)-4-((R)-{(4S,5S)-5-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 778640-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((R)-{(4S,5S)-5-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 778640-58-7
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₁₀S₂
• 分子量: 655.831
• InChiKey: JVZONRLCPFYGDD-KWRZNILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((R)-{(4S,5S)-5-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2R,3R,6R)-2-[(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-2,3-O-isopropylidenedioxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.99h， 生成 (R)-4-((R)-{(4S,5S)-5-[(R)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-allyl]-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methylsulfanylthiocarboxyoxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Munenori Inoue、Wakako Yokota、Modachur G. Murugesh、Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/anie.200454192

  日期：2004.8.13