(1S,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-1-ol | 331942-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 331942-67-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: KSCIXXWXWSISEG-GVXSCFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (1S,3S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoyl]-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0

文献信息

• Biomimetic studies towards the C28–C40 polycyclic domain of the azaspiracids
  作者：Josep Aiguade、Junliang Hao、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02156-0

  日期：2001.1

  An acyclic intermediate representing a putative biomimetic precursor of the C28–C40 domain of the novel marine toxin azaspiracid was constructed convergently from C28–C34 and C35–C40 fragments. In studying the assembly of the C28–C34 dioxabicyclo[3.3.1]nonane system via an intramolecular hetero-conjugate addition upon a C34–C36 enone, a stereoselective C-Michael addition intervened to provide a highly

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。