(4S)-5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-[(Z)-oct-2-enyl]-4-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one | 1026655-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-[(Z)-oct-2-enyl]-4-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1026655-16-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: AVQFJMSTXXGKAY-NJKZGOHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-[(Z)-oct-2-enyl]-4-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-5-[1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-1-((Z)-oct-2-enyl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clavirins，一种来自冲绳软珊瑚Clavularia viridis的具有抑制生长活性的新型海洋脂蛋白

  摘要：

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01285-x
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4S)-5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-[(Z)-oct-2-enyl]-4-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Clavirins，一种来自冲绳软珊瑚Clavularia viridis的具有抑制生长活性的新型海洋脂蛋白

  摘要：

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01285-x

文献信息

• Clavirins, a new type of marine oxylipins with growth-inhibitory activity from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis
  作者：Makoto Iwashima、Katsumi Okamoto、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01285-x

  日期：1999.8

  Two new marine carbocyclic oxylipins, clavirin I (1) and II (2), were isolated from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis. Their structures containing unique α-side chains were determined, based on spectroscopic analysis and stereoselective total synthesis. Clavirins showed growth-inhibitory activity toward HeLa S3 cells.

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。