(3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide | 652993-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (3S)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 652993-65-2
• 化学式: C₃₇H₄₀BNO₅
• 分子量: 589.539
• InChiKey: NVEFRJRQHSLIHV-GJJQDPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 (3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以86%的产率得到(6S,4'R,3Z)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxyhex-3-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 (4R,5R)-2-[(E)-2-{hydroxymethyl}ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide 、 (3R,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  [3,3]含硼的烯丙醇的正向重排：烯丙基加成试剂的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352210

文献信息

• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。
• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Boron-Containing Allyl Alcohols: Synthesis of Allyl Addition Reagents
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/anie.200352210

  日期：2003.11.24