(R,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one | 270087-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 270087-81-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Si
• 分子量: 322.563
• InChiKey: KSDRDTABINAIQX-JZHDPFOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-5-[1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1-((Z)-oct-2-enyl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clavirins，一种来自冲绳软珊瑚Clavularia viridis的具有抑制生长活性的新型海洋脂蛋白

  摘要：

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01285-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(1-methyl-1-phenyl-ethoxy)-cyclopent-2-enyl]-acetaldehyde 在 氨 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R,Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Clavirins，一种来自冲绳软珊瑚Clavularia viridis的具有抑制生长活性的新型海洋脂蛋白

  摘要：

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01285-x

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• First total synthesis of the marine natural products clavulolactones II and III
  作者：Charlotte M. Miller、Tore Benneche、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/c5ob00074b

  日期：——

  The first total synthesis of the marine prostanoids clavulolactones II and III is presented from an easily accessible chiral, non-racemic cyclopentenone intermediate. Key steps involve selective TBDMS deprotection, selective reduction of the β-side chain and aldol condensation. Clavulolactones II and III were successfully prepared from (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy) cyclopent-2-en-1-one over

  海洋类前列腺素克拉维酸内酯II和III的第一个全合成是从容易获得的手性，非外消旋环戊烯酮中间体中提出的。关键步骤包括选择性的TBDMS脱保护，β侧链的选择性还原和羟醛缩合。从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）环戊-2-烯-1-酮成功地通过9个步骤制备了克拉维酸内酯II和III ，总收率分别为21和7％。