(S)-N-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldimine | 86955-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldimine
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 86955-00-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RCXDPPZRRNOMSM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldimine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dowex₅₀W-8x ion-exchange resin (H⁺ form 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， -45.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 N-{(S)-2-Hydroxy-3-[2-(12-{2-[(S)-2-hydroxy-3-(isopropyl-methanesulfonyl-amino)-propoxy]-phenoxy}-dodecyloxy)-phenoxy]-propyl}-N-isopropyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldimine
  参考文献：
  名称：

  在 Staudinger 2,2-二氯-β-内酰胺尝试合成过程中意外形成 2,2-二氯-N-（氯甲基）乙酰胺

  摘要：

  尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100975

文献信息

• Preparation of the (R) and (S) enantiomers of 10-hydroxymethylfuro[3,4-c]-β-carboline-2(10H)one, the first example of a benzodiazepine receptor ligand of the β-carboline family having a stereogenic center
  作者：Laurent Dubois、Gilbert Dorey、Pierre Potier、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00030-s

  日期：1995.2

  The preparation of both enantiomers of (R,S)-1, a novel, chiral benzodiazepine receptor ligand of the beta-carboline family, using (R)- and (S)-D-glyceraldehyde as sources of chirality, is described. Racemic (R,S)-1 was also resolved by chromatographic separation of their diastereomeric 5-N-(-)-menthylcarbamates. (S)-1 had a higher affinity for the benzodiazepine receptor in vitro than (R)-1, demonstrating for the first time that beta-carbolines, like benzodiazepines, can also be recognized stereospecifically by this receptor.