4-[(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl]pent-4-enoic acid ethyl ester | 856433-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl]pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pent-4-enoate；Ethyl 4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enoate
• CAS: 856433-12-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: MOVLTHHDLHOCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl]pent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (+)-lycoperdic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydride 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)methyl]pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel FabF ligands inspired by platensimycin by integrating structure-based design with diversity-oriented synthetic accessibility

  摘要：

  一种设计生物活性小分子的策略已经被开发出来，该策略专注于通过多样性导向的合成方法访问的化学空间区域，采用了从头基于结构的配体设计（SBLD）。该方法被用于设计和合成一个聚焦于板菌霉素类类似物的库，其中复杂的桥接环系统被一系列替代环系统所取代。通过水LOGSY竞争结合测定法，确定了所得化合物对FabF的C163Q突变体的亲和力。与参考配体相比，几种化合物对该蛋白质的亲和力明显提高。将合成可及性与配体设计相结合，使得可以聚焦于与所研究目标蛋白相关的合成可及的化学空间区域。

  DOI：

  10.1039/c3ob41975d

文献信息

• Synthetic studies on (−)-scabronine A
  作者：Hideaki Watanabe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.109

  日期：2008.2

  This Letter describes synthetic studies on (−)-scabronine A utilizing a new chiral building block successfully prepared via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) of an α-diazo-β-keto sulfone. The crucial transformations in this study are the coupling reaction of two fragments between the positions adjacent to a quaternary carbon center, the intramolecular aldol reaction, the

  这封信描述了利用新的手性结构单元对（-）-scabronine A的合成研究，该结构单元是通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）成功制备的。这项研究中的关键转变是与季碳中心相邻的位置之间的两个片段的偶联反应，分子内羟醛反应，C14羟基定向氢化和扩环反应以提供5-6-7三环胱甘肽骨架。
• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。
• Discovery of novel FabF ligands inspired by platensimycin by integrating structure-based design with diversity-oriented synthetic accessibility
  作者：Martin Fisher、Ramkrishna Basak、Arnout P. Kalverda、Colin W. G. Fishwick、W. Bruce Turnbull、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob41975d

  日期：——

  An approach for designing bioactive small molecules has been developed in which de novo structure-based ligand design (SBLD) was focused on regions of chemical space accessible using a diversity-oriented synthetic approach. The approach was exploited in the design and synthesis of a focused library of platensimycin analogues in which the complex bridged ring system was replaced with a series of alternative ring systems. The affinity of the resulting compounds for the C163Q mutant of FabF was determined using a WaterLOGSY competition binding assay. Several compounds had significantly improved affinity for the protein relative to a reference ligand. The integration of synthetic accessibility with ligand design enabled focus to be placed on synthetically-accessible regions of chemical space that were relevant to the target protein under investigation.

  一种设计生物活性小分子的策略已经被开发出来，该策略专注于通过多样性导向的合成方法访问的化学空间区域，采用了从头基于结构的配体设计（SBLD）。该方法被用于设计和合成一个聚焦于板菌霉素类类似物的库，其中复杂的桥接环系统被一系列替代环系统所取代。通过水LOGSY竞争结合测定法，确定了所得化合物对FabF的C163Q突变体的亲和力。与参考配体相比，几种化合物对该蛋白质的亲和力明显提高。将合成可及性与配体设计相结合，使得可以聚焦于与所研究目标蛋白相关的合成可及的化学空间区域。