methyl (E,4R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylhex-2-enoate | 131507-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 131507-78-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: YOGIZPJWSYSENJ-QISKZBHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylhex-2-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 二甲基溴化硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  酰基tetronic酸离子载体抗生素tetronasin的C12–C26片段的合成（ici 139603）

  摘要：

  使用Sharpless反应的多合一环氧化/环化修饰，可以制备抗生素替加曲辛（1）的中央四氢吡喃部分（2）。进一步的操作和偶联反应提供了特tronasin的C12–C26片段，该片段与通过天然产物降解研究获得的片段相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97889-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E,4R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酰基tetronic酸离子载体抗生素tetronasin的C12–C26片段的合成（ici 139603）

  摘要：

  使用Sharpless反应的多合一环氧化/环化修饰，可以制备抗生素替加曲辛（1）的中央四氢吡喃部分（2）。进一步的操作和偶联反应提供了特tronasin的C12–C26片段，该片段与通过天然产物降解研究获得的片段相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97889-4

文献信息

• DE, LASZLO STEPHEN E.;FORD, MARK J.;LEY, STEVEN V.;MAW, GRAHAM N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5525-5528
  作者：DE, LASZLO STEPHEN E.、FORD, MARK J.、LEY, STEVEN V.、MAW, GRAHAM N.

  DOI：——

  日期：——