(2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-3-prop-2-enyloxolan-3-ol | 200118-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-3-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 200118-88-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: ZUAFIZFRWVIWIR-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-3-prop-2-enyloxolan-3-ol 在 1,4-噻烷 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 borane:1,4-oxathiane 、 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(3-hydroxypropyl)-4-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-3-prop-2-enyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d