isorhodeasapogenin | 472-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isorhodeasapogenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,14R,16R,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-14,16-diol
• CAS: 472-10-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: NCLLSOCDVMFDSK-XSSAKHEISA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  550.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 isorhodeasapogenin 在 吡啶 作用下， 生成 Di-O-acetyl-isorhodeasapogenin
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元的研究。II Tokorogin的结构

  摘要：

  (1) Tokorogenin (I) 与已知的类固醇 25D-5β-spirostan (IX) 的相关性已经建立：Tokorogenin 形成了一种丙酮化物 (IIa)，它可以被甲苯磺酰化，然后水解得到 tokorogenin monotosylate (IVb)。用碱处理后，IVb 生成脱水致汗原素 (Va)，它用 Py.-CrO3 氧化，随后用 CrCl2 还原生成 α,β-不饱和酮 (VII)。VII 的催化氢化，然后是 Huang-Minion 反应，得到 25D-5β-spirostan (IX)。(2) 为了确定 C3 处羟基的构型，IIa 用 Py.-CrO3 氧化，产物用 LiAlH4 还原得到 IIa 和 XIII 的混合物。混合物的仔细色谱显示，首先洗脱的物质是 XIII，而从柱中洗脱的第二个物质是 IIa，

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.791
• 作为产物：
  描述：

  (1β,3β,5β,25S)-spirostan-1,3-diol 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 isorhodeasapogenin
  参考文献：
  名称：

  Nawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1197,1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 255,261
  作者：Nawa

  DOI：——

  日期：——
• Nawa, Proceedings of the Japan Academy, 1953, vol. 29, p. 214,216
  作者：Nawa

  DOI：——

  日期：——
• Nawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1197,1199
  作者：Nawa

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Sapogenins of Dioscorea tokoro Mdkino. II The Structure of Tokorogenin
  作者：Katsura Morita

  DOI：10.1246/bcsj.32.791

  日期：1959.8

  the known steroid, 25D-5β-spirostan (IX), was established: Tokorogenin formed an acetonide (IIa), which could be tosylated and then hydrolyzed to give tokorogenin monotosylate (IVb). On treatment with alkali, IVb was led to anhydrotokorogenin (Va), which on oxidation with Py.—CrO3 and subsequent reduction with CrCl2 gave rise to an α,β-unsaturated ketone (VII). Catalytic hydrogenation of VII followed

  (1) Tokorogenin (I) 与已知的类固醇 25D-5β-spirostan (IX) 的相关性已经建立：Tokorogenin 形成了一种丙酮化物 (IIa)，它可以被甲苯磺酰化，然后水解得到 tokorogenin monotosylate (IVb)。用碱处理后，IVb 生成脱水致汗原素 (Va)，它用 Py.-CrO3 氧化，随后用 CrCl2 还原生成 α,β-不饱和酮 (VII)。VII 的催化氢化，然后是 Huang-Minion 反应，得到 25D-5β-spirostan (IX)。(2) 为了确定 C3 处羟基的构型，IIa 用 Py.-CrO3 氧化，产物用 LiAlH4 还原得到 IIa 和 XIII 的混合物。混合物的仔细色谱显示，首先洗脱的物质是 XIII，而从柱中洗脱的第二个物质是 IIa，