4-[(4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione | 113473-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 113473-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: CRNFVZXSUPGVCS-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.76h， 生成 (+)-sesbanimide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-半胱氨酸A的立体定向合成

  摘要：

  从L-木糖和D-木糖衍生物开始，分别合成了（-）-倍半酰亚胺A和（+）-倍半酰亚胺A。碳水化合物模板构成生物碱的环B，在其上以顺序B→AB→ABC构建其余的两个环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81662-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 四丁基溴化铵 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 4-[(4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  塞斯班酰亚胺AB-环系统的对映异构体对的高效合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98773-2

文献信息

• Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419
  作者：Vloon, W. J.、Bos, J. C. van den、Willard, N. P.、Koomen, G.-J.、Pandit, U. K.

  DOI：——

  日期：——
• PANDIT, UPENDRA K., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 423-426
  作者：PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, MARTIN J.;WILLARD, NICO P.;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDRA K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2549-2556
  作者：WANNER, MARTIN J.、WILLARD, NICO P.、KOOMEN, GERRIT-JAN、PANDIT, UPENDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4721-4736
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——