(S,E)-ethyl 3-((E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enamido)-4-phenylbut-1-ene-1-sulfonate | 1431656-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-ethyl 3-((E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enamido)-4-phenylbut-1-ene-1-sulfonate
• 英文别名: ethyl (E,3S)-3-[[(E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoyl]amino]-4-phenylbut-1-ene-1-sulfonate
• CAS: 1431656-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅S
• 分子量: 441.548
• InChiKey: PBDVEZHFEYFLGJ-FKCKLWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫代丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S,E)-ethyl 3-((E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enamido)-4-phenylbut-1-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗HCV活性的拟肽类似物的类似物设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.017

文献信息

• Analogs design, synthesis and biological evaluation of peptidomimetics with potential anti-HCV activity
  作者：Deena S. Lasheen、Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Nasser S.M. Ismail、Sameh Eid、Susan Vleck、Jeffrey S. Glenn、Andrew G. Watts、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.017

  日期：2013.5

  cells, with the vinyl sulfonate ester (10) in particular, found to have highly potent anti-HCV activity with an EC50 = 0.296 μM. Finally, molecular modeling studies were performed through docking of the synthesized compounds in the HCV NS3/4A protease active site to assess their binding modes with the enzyme and gain further insight into their structure–activity relationships.

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。