3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-2-isoxazoline-2-oxide | 35100-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-2-isoxazoline-2-oxide
• 英文别名: 2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 35100-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: PUTVSSKYDFZARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-2-isoxazoline-2-oxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到trans-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kiyobumi; Kaji, Eisuke; Zen, Shonosuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 8 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitro-3-phenyl-pentanedioic acid dimethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-2-isoxazoline-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted Isoxazole-3,5-dicarboxylic Acids from 2-Substituted-1,3-dinitroglutarates and the Reaction Mechanism therefrom

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2882

文献信息

• Comparison of Substituting Ability of Nitronate versus Enolate for Direct Substitution of a Nitro Group
  作者：Yusuke Mukaijo、Soichi Yokoyama、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3390/molecules25092048

  日期：——

  methylene compound such as nitroacetate, 1,3-dicarbonyl compound, or α-nitroketone, and the following ring closure afforded functionalized heterocyclic frameworks. The reaction of cinnamate with nitroacetate occurs via nucleophilic substitution of a nitro group by the O-attack of the nitronate, which results in isoxazoline N-oxide. This protocol was applicable to 1,3-dicarbonyl compounds to afford

  α-硝基肉桂酸酯与活性亚甲基化合物如硝基乙酸酯、1,3-二羰基化合物或 α-硝基酮进行共轭加成，随后的环闭合得到功能化的杂环骨架。肉桂酸酯与硝基乙酸酯的反应是通过硝基的 O-攻击对硝基进行亲核取代而发生的，这会产生异恶唑啉 N-氧化物。该协议适用于 1,3-二羰基化合物，以提供二氢呋喃衍生物，包括由烯醇的 O-攻击引起的硝基的直接取代衍生的那些衍生物。发现羰基部分上的吸电子基团降低了反应性。当以α-硝基酮为底物时，可能形成三种产物；其中，仅鉴定了异恶唑啉 N-氧化物。
• Takahashi, Kiyobumi; Kaji, Eisuke; Zen, Shonosuke, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 736
  作者：Takahashi, Kiyobumi、Kaji, Eisuke、Zen, Shonosuke

  DOI：——

  日期：——
• KAJI EISUKE; ZEN SHONOSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 479-486
  作者：KAJI EISUKE、 ZEN SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KIYOBUMI;KAJI, EISUKE;ZEN, SHONOSUKE, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 736
  作者：TAKAHASHI, KIYOBUMI、KAJI, EISUKE、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KIYOBUMI;KAJI, EISUKE;ZEN, SHONOSUKE, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 2, 132-145
  作者：TAKAHASHI, KIYOBUMI、KAJI, EISUKE、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——