(6S)-3,6-dihydro-6-phenylmethyl-1H-pyridin-2-one | 176217-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6S)-3,6-dihydro-6-phenylmethyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (6S)-6-benzyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；(2S)-2-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 176217-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FBIXMKKUJSJIMT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  377.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-3,6-dihydro-6-phenylmethyl-1H-pyridin-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (5S,3Z)-5-amino-6-phenylhex-3-enoic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1

  摘要：

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol052781k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (6S)-3,6-dihydro-6-phenylmethyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1

  摘要：

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol052781k

文献信息

• Enantiospecific Formation of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones: Low-Pressure Palladium-Catalysed Decarboxylative Carbonylation of 3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Iain M. Lawson、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1055/s-2005-924765

  日期：——

  Palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 occurs at atmospheric pressure to give 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6. The reaction proceeds with no loss of enantiopurity and detosylation with sodium naphthalenide gives the title compounds in good yields.

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。
• Diastereoselective synthesis of 3,6-disubstituted 3,6-dihydropyridin-2-ones
  作者：Thomas F. Anderson、Julian G. Knight、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02677-1

  日期：2003.1

  In a short sequence, 5-vinyloxazolidin-2-ones were converted into the 3,6-disubstituted 3,6-dihydropyridin-2-ones via Pd-catalysed carbonylation and enolate alkylation with high diastereoselectivity. Alkylation of 6-substituted N-methylpyridin-2-ones gives stereoselectively the 3,6-anti diastereoisomer with MeI, BuI and i-PrI. Alkylation of the corresponding N-BOC pyridinones gives the 3,6-syn diastereoisomer

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。
• New potential access to ethylenic pseudodipeptides through catalytic alkene metathesis
  作者：Florence Garro-Hélion、François Guibé

  DOI：10.1039/cc9960000641

  日期：——

  Dialkenenic amide 1 (R(1) = CH(2)Ph, R(2) = H) is readily converted, through ruthenium-catalysed metathetic ring closure, to ethylenic lactam 2, a close precursor of Z-ethylenic pseudodipeptide 3.
• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1