(E)-ethyl 3-(((2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl)oxy)acrylate | 1592771-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(((2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl)oxy)acrylate
• CAS: 1592771-03-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄S₂
• 分子量: 396.572
• InChiKey: WWMRIHZIKVYEGG-LELNBSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(((2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl)oxy)acrylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 (((2S,3R,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,13aR)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4a,8-dimethyltetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-3,9-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-甲基吗啉 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (E)-ethyl 3-(((2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c