15,16-seco-cimiterpene B | 1431527-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-seco-cimiterpene B
• 英文别名: (1R,3S,6R,7S,8R,11R,13S)-6-[(3R,4R,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-2-oxooxan-3-yl]-6,7,12,12-tetramethyl-13-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxytetracyclo[9.4.0.01,3.03,8]pentadecane-7-carbaldehyde
• CAS: 1431527-27-3
• 化学式: C₃₅H₅₆O₁₀
• 分子量: 636.824
• InChiKey: SQOTWNXPLYHYQJ-YGDVNTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-seco-cimiterpene B 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-木糖
  参考文献：
  名称：

  升麻中 15,16-seco-cycloartane 三萜的 NMR 追踪

  摘要：

  通过 NMR 追踪方法从Cimicifuga acerina (Sieb. et Zucc.) Tanaka的根茎中分离出12 种未描述的 15,16- seco -cycloartane 三萜类化合物、15,16- seco -cimiterpenes C-N 以及五种先前报道的类似物. 其中，15,16- seco -cimiterpenes C-N 是第一个在 C-15 具有缩醛或半缩醛结构的15,16- seco -cycloartane 三萜类化合物。15,16-二环素的化学结构-cimiterpenes C–N 的测定基于综合光谱分析、化学方法，并与以往文献数据进行比较。之后，评估所有这些化合物对 3T3-L1 脂肪细胞的降脂作用。发现 15,16- seco -cimiterpene D 在 50 μM 浓度下表现出相当的降脂作用，抑制率为 35.96 %。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2023.113669

文献信息

• Triterpenes from the Aerial Parts of <i>Cimicifuga yunnanensis</i> and Their Antiproliferative Effects on p53^N236S Mouse Embryonic Fibroblasts
  作者：Yin Nian、Hui Zhu、Wen-Ru Tang、Yin Luo、Jiang, Du、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1021/np4000262

  日期：2013.5.24

  Nine new triterpene derivatives, yunnanterpenes A-F (1-6), 15,16-seco-cimiterpenes A and B (7, 8), and cimilactone C (9), and 15 known analogues (10-24) were isolated from the aerial parts of Cimicifuga yunnanensis. The new structures were established using a combination of MS, NMR, and single-crystal X-ray diffraction techniques. WT MEFs (wildtype mouse embryonic fibroblasts) and tumorigenic cell lines p53(-/-)+H-RasV12 and ps3(-/-)+p53(N236S)+H-RasV12 were used for evaluating active structures, targeting p53(N236S) (corresponding to p53(N239S) in humans) mutation. Compound 5 showed nonselective activities against these cell lines, with IC50 values of 5.8, 8.6, and 6.0 mu M, respectively. Compound 4 exhibited greater selectivity against the p53(-/-)+p53(N236S)+H-RasV12 cells (IC50 5.5 mu M) than against the WT MEFs cells (IC50 14.3 mu M).