1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose | 55659-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose
• CAS: 55659-53-5
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: OVACDXLVIKYGON-XSXASNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose 在 silver carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼氘化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-d-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021

文献信息

• Stereoselective cis glycosylation of 2-O-allyl protected glycosyl donors by intramolecular aglycon delivery (IAD)
  作者：Christopher M. P. Seward、Ian Cumpstey、Mahmoud Aloui、Seth C. Ennis、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1039/b004522p

  日期：——

  2-O-Allyl protected glycosyl donors may be glycosylated stereoselectively via a three step sequence involving double bond isomerization, N-iodosuccinimide mediated tethering to a glycosyl acceptor and subsequent intramolecular glycosylation (intramolecular aglycon delivery, IAD).

  2-O-烯丙基保护的糖基供体可以通过涉及双键异构化、N-碘代琥珀酰亚胺介导的与糖基受体的束缚和随后的分子内糖基化（分子内苷元递送，IAD）的三步序列进行立体选择性糖基化。
• An efficient one step dihydroxylation of 1,2-glycals with oxone in acetone
  作者：Shikha Rani、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02774-0

  日期：2003.1

  A number of glycals have been converted into the corresponding 1,2-diols in fair to good yields. The reaction appears to proceed via the corresponding epoxide which opens in situ. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.