(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one | 821785-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 821785-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: ZXLTYMUODKJIFU-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的首次立体选择性全合成

  摘要：

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.059
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium S-BINOL titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-碘苯甲酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （6 S）-5,6-二氢-6-[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-酮的首次立体选择性全合成

  摘要：

  迭代不对称烯丙基化和闭环复分解已经为（6的第一立体选择性全合成被有效地执行小号）-5,6-二氢-6 - [（2 - [R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 ħ -吡喃-2-酮，一种新型的具有抗真菌活性的α，β-不饱和-δ-内酯，从Ravensara crassifolia中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.059

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one via Prins Cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Dandekar Chandrakanth、Yerragorla Gopala Rao、Kontham Ravindar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900414

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of an antiproliferative and antifungal α‐pyrone natural product (6S)‐5,6‐dihydro‐6‐[(2R)‐2‐hydroxy‐6‐phenylhexyl]‐2H‐pyran‐2‐one is described. The key steps involved are the Prins cyclization, Mitsunobu reaction, and ring‐closing metathesis reaction.

  抗增殖和抗真菌α吡喃酮天然产物（6 S）-5,6-二氢-6-[[（2 R）-2-羟基-6-苯基己基] -2 H-吡喃-2-一的立体选择性全合成描述。涉及的关键步骤是Prins环化，Mitsunobu反应和闭环易位反应。