(4S)-4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 174645-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-but-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 174645-20-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IPIQICVKCCOZHS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氨 、 sodium 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional and Convergent Routes to oligo(Tetrahydrofurans)

  摘要：

  AbstractOligo(tetrahydrofurans) (oligo‐THFs) 8–12 have been synthesised stereoselectively. Multiple Williamson reactions were used as key steps. While oligo‐THFs with an even number of THF rings like the bi‐THFs 8 and 9 as well as the tetra‐THFs 10 and 11 were obtained by a bidirectional strategy, the penta‐THF 12 with an odd number of THF rings was prepared by a convergent strategy with a sulfone–aldehyde coupling as connecting step. The oligo‐THF products are important structural features of natural (Annonaceae acetogenins) and non‐natural (artificial ion channels) products.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030723
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4S)-4-(but-3-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cytopiloyne的第一个全合成，一种抗糖尿病的聚炔葡糖苷

  摘要：

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。

  DOI：

  10.1002/chem.201100986

文献信息

• Wagner, Holger; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1939 - 1941
  作者：Wagner, Holger、Koert, Ulrich

  DOI：——

  日期：——