1-O-benzyl 5-O-(5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-yl) pentanedioate | 160650-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 5-O-(5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-yl) pentanedioate
• CAS: 160650-32-8
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: DCWUNMQOFWVMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 5-O-(5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-yl) pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-[(5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 9-Acyloxyellipticines.

  摘要：

  合成了多种水溶性9-酰氧基椭圆碱衍生物，以寻找具有强抗肿瘤活性的化合物。通过静脉给药评估了对小鼠几种肿瘤（P388白血病、结肠26、刘易斯肺癌和B16黑色素瘤）的抗肿瘤活性。许多化合物表现出良好的抗肿瘤活性；特别是戊二酸衍生物（5o）显示出强的抗肿瘤活性。该化合物（5o）可能通过体内酶催化的水解转化为9-羟基椭圆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1156
• 作为产物：
  描述：

  6 - 甲氧基-1,4 - 二甲基-9H-咔唑 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 1-O-benzyl 5-O-(5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-9-yl) pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 9-Acyloxyellipticines.

  摘要：

  合成了多种水溶性9-酰氧基椭圆碱衍生物，以寻找具有强抗肿瘤活性的化合物。通过静脉给药评估了对小鼠几种肿瘤（P388白血病、结肠26、刘易斯肺癌和B16黑色素瘤）的抗肿瘤活性。许多化合物表现出良好的抗肿瘤活性；特别是戊二酸衍生物（5o）显示出强的抗肿瘤活性。该化合物（5o）可能通过体内酶催化的水解转化为9-羟基椭圆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1156

文献信息

• Ellipticine derivatives with antitumour activity
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0608876A1

  公开（公告）日：1994-08-03

  An ellipticine derivative of the formula [I]: wherein R is a substituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group or a heteromonocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which show excellent antitumor activity, less side effects, less toxicity and/or high solubility in water and are useful as antitumor agent, and a process for preparing the same.

  公式[I]的椭圆咔唑衍生物，其中R是取代的低级烷基基团，取代或未取代的低级烷氧基团或杂环单环基团，或其药学上可接受的盐，它们表现出良好的抗肿瘤活性，副作用小，毒性小和/或在水中具有高溶解度，并且可用作抗肿瘤剂，以及制备它们的过程。
• US5605904A
  申请人：——

  公开号：US5605904A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5565569A
  申请人：——

  公开号：US5565569A

  公开（公告）日：1996-10-15
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 9-HYDROXYELLIPTICINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 9-HYDROXYELLIPTICINE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1997046559A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) A process for preparing 9-hydroxyellipticine, or salt thereof, which comprises treating acetal compound (I): wherein R1 is alkyl or aryl, R2 is lower alkyl or aryl, R3 and R4 are the same or different and each are substituted or unsubstituted lower alkyl, or both may combine each other at their termini to form substituted or unsubstituted lower alkylene, or a corresponding aldehyde thereof, with an acid, to give 9-hydroxyellipticine in a single step, and if necessary, converting the resulting 9-hydroxyellipticine into a salt thereof. These compounds are useful as an antitumor agent or an intermediate for preparing other medicaments.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation de 9-hydroxyellipticine, ou d'un de ses sels, lequel procédé consiste à traiter à l'aide d'un acide un composé acétal correspondant à la formule (I) où R1 représente alkyle ou aryle, et R2 représente aryle ou alkyle inférieur. R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un alkyle inférieur substitué ou non. R3 et R4 peuvent encore être combinés l'un à l'autre au niveau de leurs terminaisons de manière à former un alkylène substitué ou non ou, encore, un aldéhyde correspondant de ce dernier. Ce traitement permet d'obtenir du 9-hydroxyellipticine en une seule étape, le 9-hydroxyellipticine ainsi obtenu pouvant en cas de besoin être transformé en l'un de ses sels. Ces composés sont utiles en qualité d'agent antitumoral ou en qualité de produit intermédiaire dans la préparation d'autres médicaments.