methyl (2R,3aS,8bS)-8b-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1633661-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3aS,8bS)-8b-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1633661-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 328.291
• InChiKey: XEXGNEBNDBUVST-OSMZGAPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3aS,8bS)-8b-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (2R,3aR,8bS)-4-[[(2S,3S)-3-[[(2R,3aS,8bS)-2-carboxy-4-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-8b-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙基)吲哚 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氟甲磺酸 、 2,6-二溴苯酚 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 221.5h， 生成 methyl (2R,3aS,8bS)-8b-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Lansai B and (+)-Nocardioazines A and B
  作者：Haoxuan Wang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201402571

  日期：2014.6.10

  The concise total syntheses of the bis(pyrroloindolines) (−)‐lansai B and (+)‐ nocardioazines A and B are reported. The key pyrroloindoline building blocks are rapidly prepared by enantioselective formal [3+2] cycloaddition reactions. The macrocycle of (+)‐nocardioazine A is constructed by an unusual intramolecular diketopiperazine formation.

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。