1-(3-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 935265-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[3-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylheptyl]-1,3-oxazol-5-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 935265-35-3
• 化学式: C₃₀H₃₈F₃NO₃Si
• 分子量: 545.717
• InChiKey: FQWXWLOWHZQJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Phenyl-1-(5-(3-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl)oxazol-2-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于强力和选择性的基于α-酮杂环的抑制剂，用于安南酰胺和油酰胺分解代谢酶，脂肪酸酰胺水解酶。

  摘要：

  针对2f（OL-135）（一种有效的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂）的结构-活性关系（SAR）进行了详细研究，其目标是恶唑的5位。对一系列取代苯衍生物（12-14）的研究表明，最佳取代位置是间位，所选成员的效价接近或超过2f。与这些研究同时，还研究了取代对2f的吡啶环的影响。还研究了一系列小的非芳香族C5取代基，发现K（i）与Hammett sigma（p）常数（rho = 3.01，R2 = 0.91）具有明确定义的相关性，吸电子取代基增强效力，导致抑制剂的K（i）s低至400 pM（20n）。

  DOI：

  10.1021/jm0611509
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole 、 3-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以27 mg的产率得到1-(3-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  基于强力和选择性的基于α-酮杂环的抑制剂，用于安南酰胺和油酰胺分解代谢酶，脂肪酸酰胺水解酶。

  摘要：

  针对2f（OL-135）（一种有效的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂）的结构-活性关系（SAR）进行了详细研究，其目标是恶唑的5位。对一系列取代苯衍生物（12-14）的研究表明，最佳取代位置是间位，所选成员的效价接近或超过2f。与这些研究同时，还研究了取代对2f的吡啶环的影响。还研究了一系列小的非芳香族C5取代基，发现K（i）与Hammett sigma（p）常数（rho = 3.01，R2 = 0.91）具有明确定义的相关性，吸电子取代基增强效力，导致抑制剂的K（i）s低至400 pM（20n）。

  DOI：

  10.1021/jm0611509

文献信息

• Oxazole ketones as modulators of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20070203156A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Certain oxazole ketone compounds are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as MS).

  某些噁唑酮类化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态，紊乱和病况的方法。因此，这些化合物可用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如多发性硬化）等病症。
• Potent and Selective α-Ketoheterocycle-Based Inhibitors of the Anandamide and Oleamide Catabolizing Enzyme, Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：F. Anthony Romero、Wu Du、Inkyu Hwang、Thomas J. Rayl、F. Scott Kimball、Donmienne Leung、Heather S. Hoover、Richard L. Apodaca、J. Guy Breitenbucher、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm0611509

  日期：2007.3.1

  with these studies, the effect of substitution on the pyridine ring of 2f was also examined. A series of small, nonaromatic C5-substituents was also explored and revealed that the K(i) follows a well-defined correlation with the Hammett sigma(p) constant (rho = 3.01, R2 = 0.91) in which electron-withdrawing substituents enhance potency, leading to inhibitors with K(i)s as low as 400 pM (20n). Proteomic-wide

  针对2f（OL-135）（一种有效的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂）的结构-活性关系（SAR）进行了详细研究，其目标是恶唑的5位。对一系列取代苯衍生物（12-14）的研究表明，最佳取代位置是间位，所选成员的效价接近或超过2f。与这些研究同时，还研究了取代对2f的吡啶环的影响。还研究了一系列小的非芳香族C5取代基，发现K（i）与Hammett sigma（p）常数（rho = 3.01，R2 = 0.91）具有明确定义的相关性，吸电子取代基增强效力，导致抑制剂的K（i）s低至400 pM（20n）。