(1R,2R)-3-bromo-6-ethynylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 1426433-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2R)-3-bromo-6-ethynylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 1426433-76-2
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: OEXMXNRBDMAJLB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-bromo-6-ethynylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3R)-3-ethyl-1,2-isopropylidenedioxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对取代芳烃的酶促氧化：获得新的非外消旋手性代谢物以进行合成

  摘要：

  将一系列对位取代的苯衍生物与大肠杆菌JM109（pDTG601）进行全细胞发酵，大肠杆菌是一种表达甲苯双加氧酶（TDO）的生物。事实证明，几种化合物是TDO的优异底物，包括4-溴-苯乙炔，4-溴苯甲醛，4-溴苄醇和4-溴-烯丙基苯。使用TDO生产的一些第一个对位官能化的二烯二醇是有用的底物，可用于进一步的合成操作，包括它们在潜在合成复杂天然产物中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 Escherichia coli JM₁₀₉ (pDTG₆₀₁) cell culture 作用下， 以30%的产率得到(1R,2R)-3-bromo-6-ethynylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对取代芳烃的酶促氧化：获得新的非外消旋手性代谢物以进行合成

  摘要：

  将一系列对位取代的苯衍生物与大肠杆菌JM109（pDTG601）进行全细胞发酵，大肠杆菌是一种表达甲苯双加氧酶（TDO）的生物。事实证明，几种化合物是TDO的优异底物，包括4-溴-苯乙炔，4-溴苯甲醛，4-溴苄醇和4-溴-烯丙基苯。使用TDO生产的一些第一个对位官能化的二烯二醇是有用的底物，可用于进一步的合成操作，包括它们在潜在合成复杂天然产物中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.002