(2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde | 351878-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde
• 英文别名: rac-γ-ionylideneacetaldehyde
• CAS: 351878-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XELHZCLRZUTGII-GHYOLMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 二苯基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-γ-ionylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2,3-Dihydro-γ-ionylideneethanol in Cercospora cruenta

  摘要：

  在我们对 Cercospora cruenta 中作为 ABA 生物合成途径假定中间体的 C15 醇进行 GC-EI-MS 检测时，发现了微量的 5-[2',2'-二imenthyl-6'-methylene-1'-cyclohexyl]-3-methyl-4-penten-1-ol（2,3-dihydro-γ-ionylideneethanol）。喂养实验表明，这种化合物不是 ABA 的中间体，而是源自 γ-亚氨基乙醛的分解物。通过与通过面包酵母不对称还原法制备的真实样本进行比较，推断出 2,3-二氢-γ-亚氨基乙醇的立体化学结构为 (3R,1'S)。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.810
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-γ-ionylideneethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Early Biosynthetic Pathway to Abscisic Acid inCercospora cruenta

  摘要：

  从蕨类植物 Cercospora cruenta 的幼嫩菌丝体中分离出了一种新的 ABA 生物合成中间体 (2Z,4E)-γ-亚氨乙醛。在 18O2 气氛下，这种内源醛的一个氧原子被完全标记。同样，经过长时间培养后，ABA 分子中也含有三个 18O 原子；其中一个羧基氧原子和 ABA 环上的两个氧原子被选择性标记。用[1-13C]葡萄糖进行的喂养实验证明，甲羟戊酸途径是形成 ABA 和 β-胡萝卜素的唯一途径。这些结果表明，(2Z,4E)-γ-亚氨乙醛可能是类胡萝卜素前体氧化裂解形成的关键 ABA 生物合成中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2075