2-carbomethoxy-dibenzo-24-crown-8 | 220589-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-dibenzo-24-crown-8
• 英文别名: 4-carbomethoxydibenzo-24-crown-8；Methyl 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 220589-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 506.55
• InChiKey: DVDCBVBJHXKHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-dibenzo-24-crown-8 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaen-14-ylmethyl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  η的控制可逆锚6 -Arene / TsDPEN-钌（II）配合物在磁性纳米颗粒：一种新的策略催化剂分离和回收

  摘要：

  开发了一种新的催化剂分离和回收方案，该方案结合了磁性纳米颗粒和客体组装。的催化剂，（η 6 -arene）ñ - （对甲苯磺酰）-1,2-二苯基乙二胺]合钌三氟甲磺酸酯的[Ru（OTF）（TsDPEN）（η 6 -arene）]轴承二烷基铵盐标签，被容易地分离二苯并[24]冠-8修饰的Fe 3 O 4形成假轮烷配合物的基础上，通过磁辅助倾析法从反应混合物中分离得到纳米粒子。钌催化剂已经成功地重复使用了至少5次，同时保留了对映体选择性，但以2-甲基喹啉的不对称氢化中相对较低的催化活性为代价。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100317
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-carbomethoxy-dibenzo-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  具有可调节形态和机械性能的机械联锁 [2]Rotaxane 气凝胶

  摘要：

  机械联锁气凝胶已经证明了机械键在调节气凝胶固有特性（例如多孔微观结构和机械性能）方面的潜力。这种网络促进了具有复杂功能的智能材料的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202306489

文献信息

• Tether-assisted Synthesis of [3]Rotaxane by Olefin Metathesis
  作者：Hajime Iwamoto、Yukimi Yawata、Yoshimasa Fukazawa、Takeharu Haino

  DOI：10.1246/cl.2010.24

  日期：2010.1.5

  tether-assisted synthesis of [3]rotaxane by olefin metathesis is described. The bis(crown ether)s, in which two crown ethers are connected by a linker, were converted to tethered rotaxanes, followed by removal of the linkers to produce [3]rotaxane. The biscrown structures promoted the formation of the tethered rotaxane, resulting in a notable improvement in the yield of the [3]rotaxane.

  描述了通过烯烃复分解作用的 [3] 轮烷的系链辅助合成。双（冠醚），其中两个冠醚通过一个接头连接，转化为系链轮烷，然后去除接头以产生 [3] 轮烷。双冠结构促进了束缚轮烷的形成，从而显着提高了[3]轮烷的产率。
• Synthesis and Resolution of Optically Active Topologically Chiral Catenane
  作者：Yuki Ishizu、Ayaka Takeyoshi、Eietsu Hasegawa、Hajime Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.200555

  日期：2020.12.5

  A topologically chiral [2]catenane was synthesized and resolved by a diastereomer method. The [2]catenane consisted of a Cs symmetrical crown ether and a Cs symmetrical ammonium macrocycle was obta...

  通过非对映异构体方法合成并拆分了拓扑手性 [2] 链。[2]链由Cs对称冠醚和Cs对称铵大环组成。
• Supramolecular chiral phosphorous ligands based on a [2]pseudorotaxane complex for asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yu Feng、Yan-Mei He、Fei Chen、Jie Pan、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.039

  日期：2008.4

  A new type of supramolecular chiral phosphorus-based ligands was prepared from easily available monodentate ligands through complexation between dibenzylammonium salt and dibenzo[24]crown-8 macrocycle. Rhodium complexes with these supramolecular ligands were prepared, and the supramolecular bidentate ligand-containing catalyst has demonstrated better catalytic activity for all substrates, and higher

  一种新型的超分子手性磷基配体是通过二苄基铵盐与二苯并[24] crown-8大环之间的络合，由易于获得的单齿配体制备的。制备了具有这些超分子配体的铑配合物，含α-超分子双齿配体的催化剂对所有底物均表现出更好的催化活性，除了邻位取代的底物比在α不对称氢化中从母体单齿配体获得的底物更高的对映选择性-脱氢氨基酸酯。
• The crown ether size and stereochemistry affect the self-assembly, hydrogelation, and cellular interactions of crown ether/peptide conjugates
  作者：Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Mohiuddin Mohammed、Hsin-Chieh Lin

  DOI：10.1039/d0tb01913e

  日期：——

  The discovery of crown ethers and their unique interactions with ions make them play a key role in supramolecular chemistry. In this study, we have developed a new type of amphiphilic crown ether (DB18C6, DB24C8)-conjugated phenylalanine dipeptides for the gelation of water at physiological pH. We report here for the first time that the size of the crown ether controlled the morphology of the self-assembled

  冠醚及其与离子的独特相互作用的发现使它们在超分子化学中起着关键作用。在这项研究中，我们开发了一种新型的两亲冠醚（DB18C6，DB24C8）偶联的苯丙氨酸二肽，用于在生理pH值下凝胶化水。我们在这里首次报道冠醚的大小控制着水凝胶自组装纳米结构的形态，以及它们与人间充质干细胞（hMSCs; 3A6-RFP）和小鼠成纤维细胞（L929）的相互作用。 。例如，相对于D形和其他表冠尺寸，DB18C6 L F L培养72小时后，F表现出更大的细胞粘附性并且对hMSC无毒。我们假设冠状醚部分在装配体中的空间效应对纳米结构的形态和细胞-材料反应具有重大影响。此类独特的细胞反应应有助于超分子生物材料的开发。
• Multi-gram syntheses of four crown ethers using K+ as templating agent
  作者：Hanlie R. Wessels、Harry W. Gibson

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.055

  日期：2016.1

  Dibenzo-30-crown-10 (DB30C10, 1c), dibenzo-24-crown-8 (DB24C8, 1a), 4-carbomethoxydibenzo-24crown-8 (1b) and a new crown ether, 4-carbomethoxydibenzo-30-crown-10 (1d), were synthesized by a simple, high yielding, three-step method. Potassium ions from the highly soluble KPF6 were employed to template the cyclization step, which resulted in very high isolated yields (80–90%).

  二苯并30冠10（DB30C10，1C），二苯并24crown-8（DB24C8，1A），4- carbomethoxydibenzo-24crown-8（图1b）和一个新的冠醚，4- carbomethoxydibenzo-30-官方所有─通过简单，高产率的三步法合成了10（1d）。高溶解性KPF 6中的钾离子被用于模板化环化步骤，从而获得了很高的分离产率（80-90％）。