2-octylsulfanyl-pyrimidine | 50739-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-octylsulfanyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-(Octylthio)pyrimidine；2-octylsulfanylpyrimidine
• CAS: 50739-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂S
• 分子量: 224.37
• InChiKey: IWBIGTITPBHQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 、 2-n-octylisothiourea hydrobromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-octylsulfanyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氰基嘧啶与O-，S-和N-亲核试剂的脱氰交叉偶联：通往烷氧基嘧啶，氨基嘧啶和烷硫基嘧啶的途径

  摘要：

  氰基嘧啶与脂族醇，硫醇（或S-烷基异硫脲盐）或胺的交叉偶联反应可得到相应的烷氧基嘧啶，氨基嘧啶或烷基硫嘧啶。宽范围的底物范围和优异的收率使氰基嘧啶成为用于形成C–O，C–S和C–N键的常用嘧啶卤化物的有前途的替代底物类别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901364

文献信息

• One-Pot Copper-Catalysed Thioetherification of Aryl Halides Using Alcohols and Lawesson's Reagent in Diglyme
  作者：Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/ejoc.201500256

  日期：2015.7

  A new protocol for the thioetherification of structurally varied alcohols with aryl halides using Lawesson's reagent, catalysed by copper(I) iodide, and using diglyme as a safe solvent was developed. Using this method, the reactions of aryl halides proceeded efficiently, and the desired sulfides were obtained in high to excellent yields. The method uses alcohols as starting materials, which is a significant

  开发了一种使用 Lawesson 试剂、由碘化铜 (I) 催化并使用二甘醇二甲醚作为安全溶剂对结构不同的醇与芳基卤化物进行硫醚化的新方案。使用这种方法，芳基卤化物的反应可以有效地进行，并以高产率获得所需的硫化物。该方法使用醇作为起始材料，这比从硫醇开始的方法具有显着优势。与硫醇相比，醇在市场上广泛出售，其结构多样性要大得多，而且它们也无毒且无恶臭。提出了反应机理。