2-allyloxy-4-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-1-propen-1-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-4-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-1-propen-1-yl]phenol
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-prop-2-enoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ABPUWHPJJUEFAM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-4-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-1-propen-1-yl]phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-allyloxy-4-[(E)-2-hydroxymethyl-1-propen-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成芳基1,2-顺式呋喃糖苷及其在合成抗生素潮霉素A中的应用

  摘要：

  用2-喹啉基羰基（Quin）基团取代的呋喃糖乙基硫代糖苷作为糖基供体，已经开发了一种有效的合成芳基1，2-顺式-呋喃基键的方法。该方法允许使用广泛的苯酚受体，因此导致形成结构多样的苯酚呋喃糖苷，具有良好的化学产率和完全的1,2-顺式异头异构体选择性。该方法的合成效用已通过简明制备抗生素潮霉素A的碳水化合物部分得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.079
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-allyloxy-4-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)-1-propen-1-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成芳基1,2-顺式呋喃糖苷及其在合成抗生素潮霉素A中的应用

  摘要：

  用2-喹啉基羰基（Quin）基团取代的呋喃糖乙基硫代糖苷作为糖基供体，已经开发了一种有效的合成芳基1，2-顺式-呋喃基键的方法。该方法允许使用广泛的苯酚受体，因此导致形成结构多样的苯酚呋喃糖苷，具有良好的化学产率和完全的1,2-顺式异头异构体选择性。该方法的合成效用已通过简明制备抗生素潮霉素A的碳水化合物部分得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.079

文献信息

• Stereoselective synthesis of aryl 1,2- cis -furanosides and its application to the synthesis of the carbohydrate portion of antibiotic hygromycin A
  作者：Yuan Xu、Hua-Chao Bin、Fu Su、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.079

  日期：2017.4

  An efficient methodology for the synthesis of aryl 1,2-cis-furanosidic linkages has been developed with 2-quinolinecarbonyl (Quin) group substituted furanose ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The method permits a wide range of phenol acceptors to be used, thus resulting in the formation of structurally diverse phenol furanosides in good to excellent chemical yields with complete 1,2-cis anomeric

  用2-喹啉基羰基（Quin）基团取代的呋喃糖乙基硫代糖苷作为糖基供体，已经开发了一种有效的合成芳基1，2-顺式-呋喃基键的方法。该方法允许使用广泛的苯酚受体，因此导致形成结构多样的苯酚呋喃糖苷，具有良好的化学产率和完全的1,2-顺式异头异构体选择性。该方法的合成效用已通过简明制备抗生素潮霉素A的碳水化合物部分得到了证明。