3-(benzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 76886-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-3-phenylmethoxypropan-1-one
• CAS: 76886-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AOGULSKKTUSFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R*,3R*)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚在布朗斯台德酸催化的分子内氢原子转移中作为无痕氢化物供体

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德酸催化下醇的脱氧和烯烃的氢化的新方案。该方法基于使用苄基或异丙基醚作为无痕氢原子供体，并且涉及分子内氢化物转移作为关键步骤，这是通过区域和立体选择性方式实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801953
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(benzyloxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基醚在布朗斯台德酸催化的分子内氢原子转移中作为无痕氢化物供体

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德酸催化下醇的脱氧和烯烃的氢化的新方案。该方法基于使用苄基或异丙基醚作为无痕氢原子供体，并且涉及分子内氢化物转移作为关键步骤，这是通过区域和立体选择性方式实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801953

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Condensation of enol silyl ethers and dialkoxymethanes catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Regiospecific synthesis of α-alkoxymethyl ketones
  作者：S. Murata、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80118-3

  日期：——

  A facile, regiospecific entry to α-alkoxymethyl ketones is described.

  描述了α-烷氧基甲基酮的容易的，区域特异性的进入。
• MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 26, 2527-2528
  作者：MURATA S.、 SUZUKI M.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• NOYORI, R.;MURATA, S.;SUZUKI, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3899-3910
  作者：NOYORI, R.、MURATA, S.、SUZUKI, M.

  DOI：——

  日期：——