2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)propan-2-ol | 1201810-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1201810-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XRGUWEYGMHSRDX-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)propan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.6%的产率得到(1R,4S)-2-(2-((benzyloxy)methoxy)propan-2-yl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性桥连二烯本身是对映选择性催化的配体的催化对映选择性形成

  摘要：

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9025793
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974