8-bromo-2-methylthio-5,6,11,12-tetrahydrodibenz-[b,f]azocine | 1446113-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2-methylthio-5,6,11,12-tetrahydrodibenz-[b,f]azocine
• 英文别名: 8-Bromo-2-methylsulfanyl-5,6,11,12-tetrahydrobenzo[c][1]benzazocine
• CAS: 1446113-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNS
• 分子量: 334.28
• InChiKey: LWAYYVAREWTPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-methylthio-5,6,11,12-tetrahydrodibenz-[b,f]azocine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-acetyl-5,6,11,12-tetrahydro-8-phenyldibenz[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor

  摘要：

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318489
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.9 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 8-bromo-2-methylthio-5,6,11,12-tetrahydrodibenz-[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor

  摘要：

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318489

文献信息

• Synthesis of a Human Urate Transporter-1 Inhibitor, an Arginine Vasopressin Antagonist, and a 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type-3 Inhibitor, Using Ring-Expansion of Cyclic Ketoximes with DIBALH
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1248/cpb.c13-00961

  日期：——

  dehydrogenase type-3 inhibitor, is described. These compounds were synthesized via construction of their 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, dibenzodiazepine, and dibenzazocine skeletons, respectively, using the reductive ring-expansion reaction of the corresponding bicyclic or tricyclic oximes with diisobutylaluminum hydride.

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。