methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenyl ester | 805239-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenyl ester
• CAS: 805239-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: LIJOSAKWEYLHII-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: ethanol (64-17-5); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-(S)-1-[(R)-hydroxy-((4S,6S)-4-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)methyl]-allyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.27h， 生成 methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832