(R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1219138-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R)-3-formyl-4-methyl-2-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1219138-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: SPKNHBPHPFUKBB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-dimethyl 3-hydroxymethyl-4-methyl-2-phenyl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺和过渡金属催化的对映选择性环异构化的动态动力学不对称转化（DYKAT）

  摘要：

  给出了涉及α，β-不饱和醛和炔丙基化碳酸的一锅高化学和对映选择性动态动力学不对称转化（DYKAT）的第一个例子。这些DYKAT通过催化亚胺活化，烯胺活化和Pd 0催化的烯炔环异构化的结合而进行，可得到具有高达99％ee的官能化环戊烯， 并可用于生成全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200902818
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-oxo-1-phenylpropyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 钯 作用下， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(R)-dimethyl 3-formyl-4-methyl-2-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺和过渡金属催化的对映选择性环异构化的动态动力学不对称转化（DYKAT）

  摘要：

  给出了涉及α，β-不饱和醛和炔丙基化碳酸的一锅高化学和对映选择性动态动力学不对称转化（DYKAT）的第一个例子。这些DYKAT通过催化亚胺活化，烯胺活化和Pd 0催化的烯炔环异构化的结合而进行，可得到具有高达99％ee的官能化环戊烯， 并可用于生成全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200902818

文献信息

• Highly enantioselective Michael-cyclization cascade promoted by synergistic asymmetric aminocatalysis and Lewis acid catalysis
  作者：Chenguang Yu、Yinan Zhang、Shilei Zhang、Jing He、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.096

  日期：2010.3

  The novel dual cooperative asymmetric aminocatalysis and Lewis acid catalysis has been successfully developed for promoting cascade Michael-cyclization reaction with high enantio-, regio- and chemo-selectivity. The simple and practical process affords a one-pot approach to synthetically useful cyclopentenes.

  已经成功开发了新颖的双协同不对称氨基催化和路易斯酸催化，以促进具有高对映体，区域和化学选择性的级联迈克尔环化反应。简单实用的方法为合成有用的环戊烯提供了一锅法。
• Tandem Cyclization–Michael Reaction by Combination of Metal- and Organocatalysis
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Cecilia Martín-Santos、Leticia Cubo、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1021/jo2013077

  日期：2011.9.2

  The use of a catalytic amount of platinum complexes (1 mol %) was found to be compatible with different organocatalysts (DABCO or the Jørgensen–Hayashi catalyst) that were used in the functionalization of various activated methylenes. By this method, a series of lactones with C-3 quaternary centers and substitution at C-5 were prepared.

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DYKAT) by Combined Amine- and Transition-Metal-Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization
  作者：Gui-Ling Zhao、Farman Ullah、Luca Deiana、Shuangzheng Lin、Qiong Zhang、Junliang Sun、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200902818

  日期：2010.2.1

  The first examples of one‐pot highly chemo‐ and enantioselective dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKATs) involving α,β‐unsaturated aldehydes and propargylated carbon acids are presented. These DYKATs, which proceed by a combination of catalytic iminium activation, enamine activation, and Pd0‐catalyzed enyne cycloisomerization, give access to functionalized cyclopentenes with up to 99 % ee

  给出了涉及α，β-不饱和醛和炔丙基化碳酸的一锅高化学和对映选择性动态动力学不对称转化（DYKAT）的第一个例子。这些DYKAT通过催化亚胺活化，烯胺活化和Pd 0催化的烯炔环异构化的结合而进行，可得到具有高达99％ee的官能化环戊烯， 并可用于生成全碳四元立体中心。