[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl] acetate | 441775-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 441775-34-4
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₁₀
• 分子量: 509.554
• InChiKey: YRDXUKKSCIXPPW-VXOXUXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 三正丙胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-[2-(11-acetylsulfanylundecoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-oxo-4-[5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239