chondrillasterol acetate | 4651-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chondrillasterol acetate
• 英文别名: [(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4651-47-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: VQLULFBGTFJDEB-WMEKXSQASA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  513.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3353

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chondrillasterol acetate 生成 chondrillasterol
  参考文献：
  名称：

  软骨甾烷醇和菠固甾醇的合成[（22 E，24 R）-和（22 E，24 S）-5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol]

  摘要：

  由乙基（22 E，24 S）-和（22 E，24 R）-3β-乙酰氧基-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oates合成Spinastesterol（1a）和chrondrillasterol（1b）， （2c）和（2d）。

  DOI：

  10.1039/p19810002561
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-{(E)-(1R,4R)-1,5-dimethyl-4-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-hex-2-enyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 chondrillasterol acetate
  参考文献：
  名称：

  软骨甾烷醇和菠固甾醇的合成[（22 E，24 R）-和（22 E，24 S）-5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol]

  摘要：

  由乙基（22 E，24 S）-和（22 E，24 R）-3β-乙酰氧基-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oates合成Spinastesterol（1a）和chrondrillasterol（1b）， （2c）和（2d）。

  DOI：

  10.1039/p19810002561

文献信息

• Minor and trace sterols of Dunaliella tertiolecta
  作者：Jeffrey L.C. Wright

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82675-8

  日期：1981.1
• Bryonolic Acid Production in Hairy Roots of Trichosanthes kirilowii MAX. var. japonica KITAM. Transformed with Agrobacterium rhizogenes and Its Cytotoxic Activity.
  作者：Tadahiro TAKEDA、Toshiya KONDO、Hajime MIZUKAMI、Yukio OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.730

  日期：——

  The hairy roots of Trichosanthes kirilowii MAX. var. japonica KITAM. were induced by Agrobacterium rhizogenes (ATCC 15834) on sterile shoots. The axenic culture of hairy roots proliferated 30 to 60-fold based on the initial fresh weight after three weeks of culture in Murashige & Skoog liquid media. Bryonolic acid as the main triterpenoid was isolated in a high yield, together with chondrillasterol from the hairy roots of this plant. Bryonolic acid showed strong inhibition of the growth of B-16 melanoma cells.