3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-methyluridine | 1416133-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-methyluridine
• 英文别名: 3-benzyloxymethyl-1-(4-C-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine；1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1416133-39-5
• 化学式: C₄₉H₅₄N₂O₈Si
• 分子量: 827.062
• InChiKey: IBCBEJRZJBSQSK-VFZDBUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methyluridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化合成2'- O，4'- C-乙烯-桥连的5-甲基尿苷的甲基类似物及修饰寡核苷酸的性质

  摘要：

  6 'S -Me-2'- O，4'- C-乙烯桥联的5-甲基尿苷（6 'S -Me-ENA-T）的合成以可见光介导的立体选择性自由基环化为关键步骤。这是从4'-碳自由基中间体构造2'，4'-桥结构的方法的第一个例子。将6 'S -Me-ENA-T单体成功地掺入寡核苷酸中，并检查了它们的性质。与相应的LNA-和ENA-修饰的寡核苷酸相比，含有6 'S -Me-ENA-T的寡核苷酸表现出对单链RNA的高度选择性杂交亲和力和优异的酶稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01035

文献信息

• Synthesis and Properties of Oligonucleotides Containing 2′‐ <i>O</i> ,4′‐ <i>C</i> ‐Ethylene‐Bridged 5‐Methyluridine with Exocyclic Methylene and Methyl Groups in the Bridge
  作者：Yuta Ito、Kodai Nishida、Norika Tsutsui、Yasufumi Fuchi、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1002/ejoc.202100947

  日期：2021.9.21

  Oligonucleotides containing 6′-methylene-ENA and 6′R-Me-ENA were synthesized and their properties (duplex-forming ability toward ssRNA and ssDNA, triplex-forming ability toward dsDNA, thermodynamic parameters, and enzymatic stability) were investigated. The thermal stabilities of 6′-methylene-ENA- and 6′R-Me-ENA-modified oligonucleotides when complexes with ssRNA and dsDNA under molecular crowding

  含6'-亚甲基ENA和6'的寡核苷酸- [R -Me-ENA的合成和它们的属性（向的ssRNA和单链DNA，形成三链体的能力朝向的dsDNA，热力学参数，和酶稳定双链体形成的能力）进行了调查。6'-亚甲基ENA-和6'的热稳定性[R时也进行了检查分子聚集的条件下用的ssRNA和dsDNA复合体-Me-ENA-修饰的寡核苷酸。
• Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs
  作者：Yoshiyuki Hari、Takashi Osawa、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c2ob26712h

  日期：——

  Oligonucleotides containing 4′-carboxy-, 4′-methoxycarbonyl-, 4′-carbamoyl-, and 4′-methylcarbamoyl-thymidines, and their 2′-methoxy, 2′-amino or 2′-acetamido analogs were prepared. Their duplex-forming ability with DNA and RNA complements was evaluated by UV melting experiments. Interestingly, 4′-carboxythymidine existing in the S-type sugar conformation was found to lead to an increase in the stability of the duplex formed with RNA complements compared to natural thymidine.

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。
• Synthesis of the Methyl Analog of 2′-<i>O</i>,4′-<i>C</i>-Ethylene-Bridged 5-Methyluridine via Intramolecular Radical Cyclization and Properties of Modified Oligonucleotides
  作者：Yuta Ito、Norika Tsutsui、Takashi Osawa、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01035

  日期：2019.7.19

  The synthesis of 6′S-Me-2′-O,4′-C-ethylene-bridged 5-methyluridine (6′S-Me-ENA-T) was achieved using visible light-mediated stereoselective radical cyclization as a key step. This is the first example of a method for constructing a 2′,4′-bridged structure from a 4′-carbon radical intermediate. The 6′S-Me-ENA-T monomer was successfully incorporated into oligonucleotides, and their properties were examined

  6 'S -Me-2'- O，4'- C-乙烯桥联的5-甲基尿苷（6 'S -Me-ENA-T）的合成以可见光介导的立体选择性自由基环化为关键步骤。这是从4'-碳自由基中间体构造2'，4'-桥结构的方法的第一个例子。将6 'S -Me-ENA-T单体成功地掺入寡核苷酸中，并检查了它们的性质。与相应的LNA-和ENA-修饰的寡核苷酸相比，含有6 'S -Me-ENA-T的寡核苷酸表现出对单链RNA的高度选择性杂交亲和力和优异的酶稳定性。